(2S,3R)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(3-nitrophenyl)-3-(4-nitrophenylsulfonamido)propanoate | 1403163-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(3-nitrophenyl)-3-(4-nitrophenylsulfonamido)propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-(3-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1403163-63-2
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O₆S
• 分子量: 557.627
• InChiKey: NPXUJFMUNVYQCU-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 、 二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 2,6-双[(2R,4S,5S)-1-苄基-4,5-二苯基咪唑烷-2-基]吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到(2S,3R)-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(3-nitrophenyl)-3-(4-nitrophenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N，N，N-三叉双（咪唑烷）吡啶（PyBidine）–Cu（OTf）2配合物催化的亚磺酰胺与亚氨基酯的顺-选择性不对称曼尼希反应

  摘要：

  手性配体：将[PyBidine -铜（OTF）2 ]（TF =三氟甲磺酸酯）复合物催化磺酰亚胺和iminoesters的不对称曼尼希反应，得到产品中的高顺式-选择性的方式。对于4-甲苯（Ts）和4-硝基苯基磺酰基（Ns）-亚胺，合成加合物的分离度最高为99％ee（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201537

文献信息

• syn-Selective Asymmetric Mannich Reaction of Sulfonyl Imines with Iminoesters Catalyzed by the N,N,N-Tridentate Bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine)-Cu(OTf)2 Complex
  作者：Takayoshi Arai、Asami Mishiro、Eri Matsumura、Atsuko Awata、Mayu Shirasugi

  DOI：10.1002/chem.201201537

  日期：2012.9.3

  Chiral ligand: The [PyBidine–Cu(OTf)2] (Tf=trifluoromethanesulfonate) complex catalyzed the asymmetric Mannich reaction of sulfonyl imines and iminoesters to give the products in a high syn‐selective manner. For both 4‐toluene (Ts)‐ and 4‐nitrophenylsulfonyl (Ns)‐imines, the syn‐adducts were obtained in up to 99 % ee (see scheme).

  手性配体：将[PyBidine -铜（OTF）2 ]（TF =三氟甲磺酸酯）复合物催化磺酰亚胺和iminoesters的不对称曼尼希反应，得到产品中的高顺式-选择性的方式。对于4-甲苯（Ts）和4-硝基苯基磺酰基（Ns）-亚胺，合成加合物的分离度最高为99％ee（参见方案）。