dimethyl 3-(4-tert-butylphenyl)-1',3'-dioxo-1',3'-dihydrospiro(cyclopropane-1,2'-indene)-2,2-dicarboxylate | 1334849-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: dimethyl 3-(4-tert-butylphenyl)-1',3'-dioxo-1',3'-dihydrospiro(cyclopropane-1,2'-indene)-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-(4-tert-butylphenyl)-1',3'-dioxospiro[cyclopropane-2,2'-indene]-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1334849-01-2
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.462
• InChiKey: ZDMLZCFGJWZSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 溴丙二酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88%的产率得到dimethyl 3-(4-tert-butylphenyl)-1',3'-dioxo-1',3'-dihydrospiro(cyclopropane-1,2'-indene)-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 MIRC 策略合成活化环丙烷：螺环丙烷的对映选择性有机催化方法

  摘要：

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100562

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by an MIRC Strategy: An Enantioselective Organocatalytic Approach to Spirocyclopropanes
  作者：Alessio Russo、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100562

  日期：2011.9

  α-L-diarylprolinol as the organocatalyst and K2CO3 as the additive has been accomplished. The spirocyclopropanes were isolated in high yield and up to 85 % ee. Notably, the asymmetric one-pot sequential approach to spirocyclopropanes proved to be a feasible process.

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。