2-(4-(tert-butyl)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 52379-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 1H-Indene-1,3-dione, 2-[(1,1-dimethylethyl)phenyl]methylene-；2-[(4-tert-butylphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 52379-24-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: IRLMLCRYUJQYCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WINTER M. L. DE; NAUTA W. T., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 2, 125-130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 对叔丁基苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-(tert-butyl)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化

  摘要：

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。

  DOI：

  10.1039/d1nj02886c

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by an MIRC Strategy: An Enantioselective Organocatalytic Approach to Spirocyclopropanes
  作者：Alessio Russo、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100562

  日期：2011.9

  α-L-diarylprolinol as the organocatalyst and K2CO3 as the additive has been accomplished. The spirocyclopropanes were isolated in high yield and up to 85 % ee. Notably, the asymmetric one-pot sequential approach to spirocyclopropanes proved to be a feasible process.

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。
• An efficient organocatalytic enantioselective synthesis of spironitrocyclopropanes
  作者：Utpal Das、Yi-Ling Tsai、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c2ob26943k

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric synthesis of spironitrocyclopropanes has been demonstrated starting from 2-arylidene-1,3-indandiones and bromonitroalkanes catalyzed by a cinchona-derived bifunctional organocatalyst. The products were obtained with excellent enantioselectivities, diastereoselectivities and with good yields.

  螺硝基环丙烷的有机催化不对称合成已被证明是由金鸡纳菌衍生的双官能有机催化剂催化的2-亚芳基-1,3-茚满二酮和溴硝基烷。获得具有优异的对映选择性，非对映选择性和良好收率的产物。
• Rapid and selective synthesis of spiropyrazolines and pyrazolylphthalides employing Seyferth–Gilbert reagent
  作者：Ashis Kumar Gupta、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c7ob01417a

  日期：——

  diazomethylphosphonate leading to the formation of two different types of products is reported. The reaction carried out in acetone in the presence of catalytic amount of cesium fluoride afforded spiropyrazoline phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition reaction, whereas the reaction in methanol yielded an interesting class of pyrazolylphthalides. This strategy provides an efficient alternative method

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。
• Phosphine-Catalyzed Internal Redox [4 + 2] Annulation between 1,4-Enynoates and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Dongqiu Li、Fang Cheng、Yuhai Tang、Jing Li、Yang Li、Jiao Jiao、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03206

  日期：2021.12.3

  enynoates are formally oxidized for the annulation while the alkynyl moiety is converted to an alkene. The reaction offers an efficient synthesis of highly functionalized cyclohexenes in moderate to good yields with exclusive regioselectivity and high diastereoselectivity under mild conditions.

  在本文中，我们描述了 1,4-烯炔酸酯与缺电子烯烃的膦催化内部氧化还原 [4 + 2] 环化，其中烯炔酸酯的 γ- 和 φ-C(sp 3 )-H 被正式氧化为环化，而炔基部分转化为烯烃。该反应以中等至良好的产率有效合成高度官能化的环己烯，在温和条件下具有独特的区域选择性和高非对映选择性。
• Construction of Spiro[indoline-3,3′-pyridazines] and Spiro[indene-2,3′-pyridazines] via TEMPO-Mediated Oxidative Aza-Diels-Alder Reactions
  作者：Rong Ye、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201900955

  日期：2019.9.15

  Spiro[indoline‐3,3′‐pyridazine] and spiro[indene‐2,3′‐pyridazine] were efficiently and diastereoselective synthesized from TEMPO‐promoted oxidative aza‐Diels‐Alder reaction of ketohydrazones.

  螺[二氢吲哚-3,3'-哒嗪]和螺[茚-2,3'-哒嗪]为有效，并从TEMPO促进的氧化非对映选择性合成的氮杂ketohydrazones的-Diels-Alder反应。