9-(2-甲基丙-1-烯基)菲 | 66004-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-(2-甲基丙-1-烯基)菲
• 英文名称: 9-(2-methylprop-1-en-1-yl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(2-Methyl-1-propenyl)-phenanthren；9-(2-methylprop-1-enyl)phenanthrene
• CAS: 66004-27-1
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: VOHAJFDUKVUYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-甲基丙-1-烯基)菲 在 氧气 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-12bH-phenanthro[9,10-c][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- 和 Phenanthro-1,2-Dioxine 与丙二酸亲核试剂的新型双内酯化

  摘要：

  丙二酸亲核试剂以共轭方式添加到取代的萘并 phenanthro-1,2-dioxines 中，以高产率和高 de 提供官能化双内酯。丙二酸亲核试剂的碱性足够温和，可以重新排列 1,2-二恶英，从而产生瞬态的 cis-γ-羟基烯酮物质，而无需进一步的 Kornblum-DeLaMare 重排。顺式-γ-羟基烯酮很容易通过丙二酸亲核试剂以高度非对映选择性的方式进行共轭加成。然后发生分子内多米诺环化，产生观察到的双内酯。双内酯系列的相对构型通过1-和2-D 1 H, 1 3 C NMR技术确定，并通过单晶X射线分析进一步证实。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38073
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 gold(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 9-(2-甲基丙-1-烯基)菲
  参考文献：
  名称：

  通过联苯嵌入的苯三炔的金催化环异构化选择性合成菲和二氢菲。

  摘要：

  容易得到O' -烯基- ø -alkynylbiaryls，的1,7-烯炔的特定类型，经历在金（I）催化剂的存在下选择性环异构反应，得到有趣菲和二氢菲衍生物以高产率。所用溶剂在金中间体的生成过程中引起转换，并在反应结果中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03067

文献信息

• Sensitized Photooxygenation of 9-Vinylphenanthrenes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.51.185

  日期：1978.1

  The sensitized photooxygenation of several 9-vinylphenanthrenes in carbon tetrachloride was investigated. In the cases of 9-vinyl- and 9-(β-substituted vinyl) phenanthrenes, the 1,4-cycloaddition o...

  研究了几种 9-乙烯基菲在四氯化碳中的敏化光氧化。在 9-乙烯基-和 9-（β-取代乙烯基）菲的情况下，1,4-环加成...
• A metal pentadienyl prepared by reacting a metal carbyne with an enyne
  作者：Timothy M. Sivavec、Thomas J. Katz、Michael Y. Chiang、Ginger Xu Qiang Yang

  DOI：10.1021/om00109a008

  日期：1989.7
• MATSUMOTO M.; DOBASHI S.; KONDO K., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1978, 51, NO 1, 185-187
  作者：MATSUMOTO M.、 DOBASHI S.、 KONDO K.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Synthesis of Phenanthrenes and Dihydrophenanthrenes via Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Biphenyl Embedded Trienynes
  作者：Ana Milián、Patricia García-García、Adrián Pérez-Redondo、Roberto Sanz、Juan J. Vaquero、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03067

  日期：2020.11.6

  Readily available o′-alkenyl-o-alkynylbiaryls, a particular type of 1,7-enynes, undergo a selective cycloisomerization reaction in the presence of a gold(I) catalyst to give interesting phenanthrene and dihydrophenanthrene derivatives in high yields. The solvent used provokes a switch in the evolution of the gold intermediate and plays a key role in the reaction outcome.

  容易得到O' -烯基- ø -alkynylbiaryls，的1,7-烯炔的特定类型，经历在金（I）催化剂的存在下选择性环异构反应，得到有趣菲和二氢菲衍生物以高产率。所用溶剂在金中间体的生成过程中引起转换，并在反应结果中起关键作用。
• A Novel<i>bis</i>-Lactonisation of Naphtho- and Phenanthro-1,2-Dioxines with Malonate­ Nucleophiles
  作者：Dennis K. Taylor、Ben Greatrex、Martyn Jevric、Marc C. Kimber、Sara J. Krivickas、Edward R. Tiekink

  DOI：10.1055/s-2003-38073

  日期：——

  mild to rearrange the 1,2-dioxines to yield the transient cis-γ-hydroxy enone species with no further Kornblum-DeLaMare rearrangement. The cis-γ-hydroxy enones readily undergo conjugate addition by malonate nucleophiles in a highly diastereoselective fashion. An intramolecular domino cyclisation then ensues yielding the observed bis-lactones. The relative configuration of the bis-lactone series was established

  丙二酸亲核试剂以共轭方式添加到取代的萘并 phenanthro-1,2-dioxines 中，以高产率和高 de 提供官能化双内酯。丙二酸亲核试剂的碱性足够温和，可以重新排列 1,2-二恶英，从而产生瞬态的 cis-γ-羟基烯酮物质，而无需进一步的 Kornblum-DeLaMare 重排。顺式-γ-羟基烯酮很容易通过丙二酸亲核试剂以高度非对映选择性的方式进行共轭加成。然后发生分子内多米诺环化，产生观察到的双内酯。双内酯系列的相对构型通过1-和2-D 1 H, 1 3 C NMR技术确定，并通过单晶X射线分析进一步证实。