(3'R)-(E)-1-methoxycarbonyl-3-[3-(4-bromophenyl)-4-nitro-1-phenylbutylidene]indolin-2-one | 1394253-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3'R)-(E)-1-methoxycarbonyl-3-[3-(4-bromophenyl)-4-nitro-1-phenylbutylidene]indolin-2-one
• 英文别名: methyl (3E)-3-[(3R)-3-(4-bromophenyl)-4-nitro-1-phenylbutylidene]-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1394253-45-2
• 化学式: C₂₆H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 521.367
• InChiKey: TWZVNCXDBHJXAK-DRGFOCDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-β-nitrostyrene 、 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以96%的产率得到(3'R)-(E)-1-methoxycarbonyl-3-[3-(4-bromophenyl)-4-nitro-1-phenylbutylidene]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱/硫脲催化3-亚炔基氧化吲哚向硝基烯烃的直接和对映选择性乙烯基加成反应

  摘要：

  插烯：使用在不对称催化进展双功能金鸡纳生物碱/硫脲使经典C的极性转换β 3亚烷基羟吲哚的反应性，从而允许直接的，有机催化不对称插烯迈克尔（AVM）反应的第一和唯一例子的发展与硝基烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201202027

文献信息

• Bifunctional Cinchona Alkaloid/Thiourea Catalyzes Direct and Enantioselective Vinylogous Michael Addition of 3-Alkylidene Oxindoles to Nitroolefins
  作者：Claudio Curti、Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Giorgio Pelosi、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1002/anie.201202027

  日期：2012.6.18

  Vinylogy: Advances in asymmetric catalysis using the bifunctional cinchona alkaloid/thioureas enabled an umpolung of the classical Cβ reactivity of 3‐alkylidene oxindoles, thus allowing the development of the first and sole example of a direct, organocatalytic asymmetric vinylogous Michael (AVM) reaction with nitroolefins.

  插烯：使用在不对称催化进展双功能金鸡纳生物碱/硫脲使经典C的极性转换β 3亚烷基羟吲哚的反应性，从而允许直接的，有机催化不对称插烯迈克尔（AVM）反应的第一和唯一例子的发展与硝基烯烃。