di-tert-butyl 3-methyl 1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2,3-tricarboxylate | 1161000-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 3-methyl 1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O,2-O-ditert-butyl 3-O-methyl 3,6-dihydropyridazine-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1161000-95-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 342.392
• InChiKey: IHYNAMAZFXLASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 3-methyl 1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2,3-tricarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 以92%的产率得到di-tert-butyl 3-methyl hexahydropyridazine-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Tetroxide Oxidation of N,N’-DiBoc-Hexahydropyridazines

  摘要：

  The ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of the 3-substituted N,N'-diBochexahydropyridazines gave the 6-oxohexahydropyridazines in good to high yields, whereas the oxidation of the unsubstituted ones also gave the 3,6-dioxo derivatives. The 3,6-cis-disubstituted pyridazines were essentially oxidized to give the 3-hydroxypyridazines; no oxidation of the trans-derivative occurred.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)31
• 作为产物：
  描述：

  1.3-丁二烯酸甲酯 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到di-tert-butyl 3-methyl 1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌啶嗪-3-羧酸衍生物的另一种方便的合成方法。

  摘要：

  描述了使用1,3-二烯和偶氮二羧酸酯之间的氮杂Diels-Alder反应进行未取代的5-羟基和5-氯哌嗪-3-羧酸的短程合成。该合成方法可用于以35％的总产率制备旋光性哌嗪酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.49

文献信息

• Ruthenium Tetroxide Oxidation of N,N’-DiBoc-Hexahydropyridazines
  作者：Haruki Sashida、Shigeyuki Yoshifuji、Mamoru Kaname

  DOI：10.3987/com-08-s(d)31

  日期：——

  The ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of the 3-substituted N,N'-diBochexahydropyridazines gave the 6-oxohexahydropyridazines in good to high yields, whereas the oxidation of the unsubstituted ones also gave the 3,6-dioxo derivatives. The 3,6-cis-disubstituted pyridazines were essentially oxidized to give the 3-hydroxypyridazines; no oxidation of the trans-derivative occurred.
• An Alternative Convenient Synthesis of Piperidazine-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Mamoru Kaname、Masae Yamada、Shigeyuki Yoshifuji、Haruki Sashida

  DOI：10.1248/cpb.57.49

  日期：——

  The short-step synthesis of the unsubstituted, 5-hydroxy- and 5-chloropiperidazine-3-carboxylic acids using an aza Diels-Alder reaction between the 1,3-diene and azodicarboxylate was described. This synthetic methodology could be used for the preparation of the optically active piperazic acid in a 35% overall yield.

  描述了使用1,3-二烯和偶氮二羧酸酯之间的氮杂Diels-Alder反应进行未取代的5-羟基和5-氯哌嗪-3-羧酸的短程合成。该合成方法可用于以35％的总产率制备旋光性哌嗪酸。