2,2-bis(methoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl MIDA boronate | 1449291-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(methoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl MIDA boronate
• 英文别名: Dimethyl 5-(5-methyl-3,7-dioxo-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octan-1-yl)-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate；dimethyl 5-(5-methyl-3,7-dioxo-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octan-1-yl)-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1449291-64-8
• 化学式: C₁₈H₂₀BNO₈
• 分子量: 389.17
• InChiKey: VJZLCNIJYVQAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 、 ethynyl MIDA boronate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2,2-bis(methoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl MIDA boronate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基MIDA硼酸酯与二炔的环三聚反应生成的芳基N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯

  摘要：

  使用三种不同的催化剂（基于钌，铑和铱）和可变的反应条件，研究了乙炔基N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯（1）与1,6-二炔2的环三聚反应。使用Cp * RuCl（cod）和Rh（cod）2 BF 4 / BINAP作为四氢呋喃或丙酮的预催化剂，成功地完成了环三聚反应。钌催化的不对称溴取代的二炔（2f）与1的钌催化环三聚反应成功扩大规模（2 g），并包括在针对酪氨酸激酶2潜在选择性抑制剂的总合成策略中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.027