3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofluranosyl)-5,6-dihydrofuropyrimidin-2-one | 97975-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofluranosyl)-5,6-dihydrofuropyrimidin-2-one
• 英文别名: 5-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,3-dihydro-5H-furano<2,3-d>pyrimidin-6-one；3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dihydrofuro<2,3-d>pyrimidin-2(3H)-one；3-(4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5,6-dihydro-3H-furo(2,3-d)pyrimidin-2-one；3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 97975-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: QCIBQMMNYYRIGG-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofluranosyl)-5,6-dihydrofuropyrimidin-2-one 在 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-(2-chloroethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-(2-radiohaloethyl)- and 5-(2-radiohalovinyl)-2?- deoxyuridines. Novel types of radiotracer for monitoring cancer gene therapy with PET

  摘要：

  介绍了 5-(2-[18F]氟乙基)-(1)、5-(2-[80Br]溴乙基)-(2)、未脱保护(E)-5-(2-[18F]氟乙烯基)-(3)和(E)-5-(2-[80Br]溴乙烯基)-2′-脱氧尿苷(4)的合成，这些示踪剂可用于正电子发射断层扫描监测癌症基因治疗。1 的衰变校正放射化学收率和合成时间（包括从轰击结束到标记和 HPLC 纯化）分别为 9.5%和 2 小时；2 的收率和合成时间分别为 16%和 2 小时。3 的化学（近似于放射化学）产率和合成时间分别为 7.5%和 7 分钟。4 的放射化学产率和合成时间（包括标记和 HPLC 纯化分析样品）分别为 60% 和 30 分钟。在 HPLC 纯化过程中，2 和 4 都发生了副反应，即分别发生了环闭合和糖苷键裂解。2 和 4 的应用需要通过体外或体内实验来证实。通过采用修改后的前体制备方案，可以优化 1 的放射化学收率。氟乙烯基对应物的制备证明了锡烷、3-甲苯基-3′,5′-二-O-乙酰基-(E)-5-(2-锡乙烯基)-2′-脱氧尿苷 7 的潜在用途。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.684
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 反应 97.67h， 生成 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofluranosyl)-5,6-dihydrofuropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-（卤代烷基）-2'-脱氧尿苷：一种新型的有效抗病毒核苷类似物。

  摘要：

  描述了5-（2-卤乙基）-2'-脱氧尿苷，5-（3-氯丙基）-2'-脱氧尿苷和5-（2-氯乙基）-2'-脱氧胞苷的合成。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。所有化合物均显示出显着的选择性抗病毒活性。最有效的衍生物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）在浓度低于0.1微克/毫升时抑制HSV-1。仅在浓度高于100微克/ mL时，它对细胞增殖才产生可测量的抑制作用。体内CEDU腹膜内和口服给予的浓度低于每天5 mg / kg的小鼠，可降低HSV-1感染小鼠的死亡率。从而，

  DOI：

  10.1021/jm00149a024

文献信息

• Steric fixation of bromovinyluracil: Synthesis of furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine nucleosides
  作者：Kurt Eger、Mohammad Jalalian、Mathias Schmidt

  DOI：10.1002/jhet.5570320135

  日期：1995.1

  preparation of 5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one (3) and its deoxyriboside 8 is reported. Compound 3 undergoes nucleophilic reactions with various agents to yield 5-substituted uracil derivatives. The dehydro derivative of 3, furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one (18) was synthesized by cyclization of BVU 15, which made us develop a reproducible and high yield method for the synthesis of BV(D)U. Starting from

  报道了一种合成5,6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶-2（3 H）-one（3）及其脱氧核糖核苷8的新方法。化合物3与各种试剂进行亲核反应以产生5-取代的尿嘧啶衍生物。BVU 15的环化反应合成了3，furo [2,3- d ]嘧啶-2（3 H）-one（18）的脱氢衍生物，这为开发BV（ D）U 从18开始，α-脱氧核糖核苷20和β-核糖核苷22 准备好了。