3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofluranosyl)-5,6-dihydrofuropyrimidin-2-one | 97975-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofluranosyl)-5,6-dihydrofuropyrimidin-2-one
• 英文别名: 5-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,3-dihydro-5H-furano<2,3-d>pyrimidin-6-one；3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dihydrofuro<2,3-d>pyrimidin-2(3H)-one；3-(4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5,6-dihydro-3H-furo(2,3-d)pyrimidin-2-one；3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 97975-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: QCIBQMMNYYRIGG-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofluranosyl)-5,6-dihydrofuropyrimidin-2-one 在 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-(2-chloroethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-(2-radiohaloethyl)- and 5-(2-radiohalovinyl)-2?- deoxyuridines. Novel types of radiotracer for monitoring cancer gene therapy with PET

  摘要：

  介绍了 5-(2-[18F]氟乙基)-(1)、5-(2-[80Br]溴乙基)-(2)、未脱保护(E)-5-(2-[18F]氟乙烯基)-(3)和(E)-5-(2-[80Br]溴乙烯基)-2′-脱氧尿苷(4)的合成，这些示踪剂可用于正电子发射断层扫描监测癌症基因治疗。1 的衰变校正放射化学收率和合成时间（包括从轰击结束到标记和 HPLC 纯化）分别为 9.5%和 2 小时；2 的收率和合成时间分别为 16%和 2 小时。3 的化学（近似于放射化学）产率和合成时间分别为 7.5%和 7 分钟。4 的放射化学产率和合成时间（包括标记和 HPLC 纯化分析样品）分别为 60% 和 30 分钟。在 HPLC 纯化过程中，2 和 4 都发生了副反应，即分别发生了环闭合和糖苷键裂解。2 和 4 的应用需要通过体外或体内实验来证实。通过采用修改后的前体制备方案，可以优化 1 的放射化学收率。氟乙烯基对应物的制备证明了锡烷、3-甲苯基-3′,5′-二-O-乙酰基-(E)-5-(2-锡乙烯基)-2′-脱氧尿苷 7 的潜在用途。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.684
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 反应 97.67h， 生成 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofluranosyl)-5,6-dihydrofuropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-（卤代烷基）-2'-脱氧尿苷：一种新型的有效抗病毒核苷类似物。

  摘要：

  描述了5-（2-卤乙基）-2'-脱氧尿苷，5-（3-氯丙基）-2'-脱氧尿苷和5-（2-氯乙基）-2'-脱氧胞苷的合成。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。所有化合物均显示出显着的选择性抗病毒活性。最有效的衍生物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）在浓度低于0.1微克/毫升时抑制HSV-1。仅在浓度高于100微克/ mL时，它对细胞增殖才产生可测量的抑制作用。体内CEDU腹膜内和口服给予的浓度低于每天5 mg / kg的小鼠，可降低HSV-1感染小鼠的死亡率。从而，

  DOI：

  10.1021/jm00149a024

文献信息

• Steric fixation of bromovinyluracil: Synthesis of furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine nucleosides
  作者：Kurt Eger、Mohammad Jalalian、Mathias Schmidt

  DOI：10.1002/jhet.5570320135

  日期：1995.1

  preparation of 5,6-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one (3) and its deoxyriboside 8 is reported. Compound 3 undergoes nucleophilic reactions with various agents to yield 5-substituted uracil derivatives. The dehydro derivative of 3, furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-one (18) was synthesized by cyclization of BVU 15, which made us develop a reproducible and high yield method for the synthesis of BV(D)U. Starting from

  报道了一种合成5,6-二氢呋喃并[2,3- d ]嘧啶-2（3 H）-one（3）及其脱氧核糖核苷8的新方法。化合物3与各种试剂进行亲核反应以产生5-取代的尿嘧啶衍生物。BVU 15的环化反应合成了3，furo [2,3- d ]嘧啶-2（3 H）-one（18）的脱氢衍生物，这为开发BV（ D）U 从18开始，α-脱氧核糖核苷20和β-核糖核苷22 准备好了。
• Syntheses of 5-(2-radiohaloethyl)- and 5-(2-radiohalovinyl)-2?- deoxyuridines. Novel types of radiotracer for monitoring cancer gene therapy with PET
  作者：Chung-Shan Yu、Joseph Eisenbarth、Armin Runz、Klaus Weber、Stephan Zeisler、Franz Oberdorfer

  DOI：10.1002/jlcr.684

  日期：2003.4

  Syntheses of 5-(2-[18F]fluoroethyl)- (1), 5-(2-[80Br]bromoethyl)- (2), un-deprotected (E)-5-(2-[18F]fluorovinyl)- (3) and (E)-5-(2-[80Br]bromovinyl)-2′-deoxyuridines (4) as the tracers for monitoring cancer gene therapy with positron emission tomography were described. Decay corrected radiochemical yield and synthesis time including labeling and HPLC purification from end of bombardment for 1 was 9.5% and 2 hours, respectively; yield and time for 2 was 16% and 2 hours, respectively. Chemical (approximate to radiochemical) yield and time for synthesis of 3 was 7.5% and 7 minutes, respectively. Radiochemical yield and synthesis time including labeling and HPLC purification of an analytical sample of 4 was 60% and 30 minutes, respectively. Both 2 and 4 received the side reactions during HPLC purification, i.e. ring closure and cleavage of glycosidic bond, respectively. Application of 2 and 4 needed to be confirmed by in vitro or in vivo experiments. Radiochemical yield of 1 could be optimized by employing a modified protocol for preparation of its precursor. The preparation of fluorovinyl counterparts had demonstrated the potential utility of the stannane, 3-tolyl-3′,5′-di-O-acetyl-(E)-5-(2-stannylvinyl)-2′-deoxyuridine 7. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  介绍了 5-(2-[18F]氟乙基)-(1)、5-(2-[80Br]溴乙基)-(2)、未脱保护(E)-5-(2-[18F]氟乙烯基)-(3)和(E)-5-(2-[80Br]溴乙烯基)-2′-脱氧尿苷(4)的合成，这些示踪剂可用于正电子发射断层扫描监测癌症基因治疗。1 的衰变校正放射化学收率和合成时间（包括从轰击结束到标记和 HPLC 纯化）分别为 9.5%和 2 小时；2 的收率和合成时间分别为 16%和 2 小时。3 的化学（近似于放射化学）产率和合成时间分别为 7.5%和 7 分钟。4 的放射化学产率和合成时间（包括标记和 HPLC 纯化分析样品）分别为 60% 和 30 分钟。在 HPLC 纯化过程中，2 和 4 都发生了副反应，即分别发生了环闭合和糖苷键裂解。2 和 4 的应用需要通过体外或体内实验来证实。通过采用修改后的前体制备方案，可以优化 1 的放射化学收率。氟乙烯基对应物的制备证明了锡烷、3-甲苯基-3′,5′-二-O-乙酰基-(E)-5-(2-锡乙烯基)-2′-脱氧尿苷 7 的潜在用途。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All rights reserved.
• 5-(Haloalkyl)-2'-deoxyuridines: a novel type of potent antiviral nucleoside analog
  作者：Herfried Griengl、Michael Bodenteich、Walter Hayden、Erich Wanek、Wolfgang Streicher、Peter Stuetz、Helmut Bachmayer、Ismail Ghazzouli、Brigitte Rosenwirth

  DOI：10.1021/jm00149a024

  日期：1985.11

  Syntheses of 5-(2-haloethyl)-2'-deoxyuridines, 5-(3-chloropropyl)-2'-deoxyuridines, and 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxycytidine are described. The antiviral activities of these compounds were determined in cell culture against herpes simplex virus types 1 and 2. All compounds were shown to possess significant and selective antiviral activity. The most potent derivative, 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxyuridine

  描述了5-（2-卤乙基）-2'-脱氧尿苷，5-（3-氯丙基）-2'-脱氧尿苷和5-（2-氯乙基）-2'-脱氧胞苷的合成。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。所有化合物均显示出显着的选择性抗病毒活性。最有效的衍生物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）在浓度低于0.1微克/毫升时抑制HSV-1。仅在浓度高于100微克/ mL时，它对细胞增殖才产生可测量的抑制作用。体内CEDU腹膜内和口服给予的浓度低于每天5 mg / kg的小鼠，可降低HSV-1感染小鼠的死亡率。从而，