1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-bromoethyl)pyrimidine-2,4(3H)dione | 90301-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-bromoethyl)pyrimidine-2,4(3H)dione
• 英文别名: 5-(2-bromoethyl)-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione；5-(2-bromoethyl)-2'-deoxyuridine；5-(2-bromoethyl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90301-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 335.154
• InChiKey: ARAPHVJYXVDNPN-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofluranosyl)-5,6-dihydrofuropyrimidin-2-one 在 NH₄[(80+80m)Br]Br 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-(2-bromoethyl)pyrimidine-2,4(3H)dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-(2-radiohaloethyl)- and 5-(2-radiohalovinyl)-2?- deoxyuridines. Novel types of radiotracer for monitoring cancer gene therapy with PET

  摘要：

  介绍了 5-(2-[18F]氟乙基)-(1)、5-(2-[80Br]溴乙基)-(2)、未脱保护(E)-5-(2-[18F]氟乙烯基)-(3)和(E)-5-(2-[80Br]溴乙烯基)-2′-脱氧尿苷(4)的合成，这些示踪剂可用于正电子发射断层扫描监测癌症基因治疗。1 的衰变校正放射化学收率和合成时间（包括从轰击结束到标记和 HPLC 纯化）分别为 9.5%和 2 小时；2 的收率和合成时间分别为 16%和 2 小时。3 的化学（近似于放射化学）产率和合成时间分别为 7.5%和 7 分钟。4 的放射化学产率和合成时间（包括标记和 HPLC 纯化分析样品）分别为 60% 和 30 分钟。在 HPLC 纯化过程中，2 和 4 都发生了副反应，即分别发生了环闭合和糖苷键裂解。2 和 4 的应用需要通过体外或体内实验来证实。通过采用修改后的前体制备方案，可以优化 1 的放射化学收率。氟乙烯基对应物的制备证明了锡烷、3-甲苯基-3′,5′-二-O-乙酰基-(E)-5-(2-锡乙烯基)-2′-脱氧尿苷 7 的潜在用途。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.684

文献信息

• 5-(Haloalkyl)-2'-deoxyuridines: a novel type of potent antiviral nucleoside analog
  作者：Herfried Griengl、Michael Bodenteich、Walter Hayden、Erich Wanek、Wolfgang Streicher、Peter Stuetz、Helmut Bachmayer、Ismail Ghazzouli、Brigitte Rosenwirth

  DOI：10.1021/jm00149a024

  日期：1985.11

  Syntheses of 5-(2-haloethyl)-2'-deoxyuridines, 5-(3-chloropropyl)-2'-deoxyuridines, and 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxycytidine are described. The antiviral activities of these compounds were determined in cell culture against herpes simplex virus types 1 and 2. All compounds were shown to possess significant and selective antiviral activity. The most potent derivative, 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxyuridine

  描述了5-（2-卤乙基）-2'-脱氧尿苷，5-（3-氯丙基）-2'-脱氧尿苷和5-（2-氯乙基）-2'-脱氧胞苷的合成。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。所有化合物均显示出显着的选择性抗病毒活性。最有效的衍生物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）在浓度低于0.1微克/毫升时抑制HSV-1。仅在浓度高于100微克/ mL时，它对细胞增殖才产生可测量的抑制作用。体内CEDU腹膜内和口服给予的浓度低于每天5 mg / kg的小鼠，可降低HSV-1感染小鼠的死亡率。从而，