苯基三氟硼酸四正丁基铵盐 | 149477-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基三氟硼酸四正丁基铵盐
• 英文名称: tetra-n-butylammonium phenyltrifluoroborate
• 英文别名: tetrabutylammonium phenyltrifluoroborate；tetrabutylazanium;trifluoro(phenyl)boranuide
• CAS: 149477-41-8
• 化学式: C₆H₅BF₃*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 387.38
• InChiKey: SQRLCDKEHWULQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 苯基三氟硼酸四正丁基铵盐 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  四烷基有机三氟硼酸铵盐的合成和交叉偶联反应

  摘要：

  用氢氟酸处理有机硼酸可生成原位四配位有机三氟硼酸氢合盐，该四价氢合氢鎓与四正丁基氢氧化铵进行抗衡离子交换。所得四烷基铵盐与其有机三氟硼酸钾对应物一样，对空气和湿气稳定，具有易于溶于有机介质的附加优点。发现它们在温和的条件下与各种芳基和烯基卤化物进行Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。它们在钯催化下与酰基卤的交叉偶联也可能产生酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01983-9
• 作为产物：
  描述：

  四丁基硫酸氢铵 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 苯基三氟硼酸四正丁基铵盐
  参考文献：
  名称：

  无HF直接合成三氟硼酸四丁基铵

  摘要：

  描述了从硼酸直接制备三氟硼酸四丁基铵而不使用HF或相应的钾盐。该方法对于芳族和脂族硼酸非常有效。但是，该方案对于对丙硼烷硼酸敏感的硼酸效率较低。 三氟硼酸酯-四丁基四氟化铵-合成-无HF-硼酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258370

文献信息

• Efficient Ligandless Palladium-Catalyzed Suzuki Reactions of Potassium Aryltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Betina Biolatto

  DOI：10.1021/ol025845p

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The ligandless palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates with aryl- or heteroaryl halides or triflates proceeds readily with very good yields. The cross coupling can be effected in methanol or water, in the open air, using Pd(OAc)(2) as a catalyst in the presence of K(2)CO(3). A variety of functional groups are tolerated

  [反应：见正文]芳基-和杂芳基三氟硼酸钾与芳基或杂芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的无配体钯催化的Suzuki交叉偶联反应非常容易进行。交叉偶合可以在甲醇或水中，在K（2）CO（3）存在下使用Pd（OAc）（2）作为催化剂的情况下进行。可以容忍各种功能基团。
• A synthetic receptor for hydrogen-bonding to fluorines of trifluoroborates
  作者：Per Restorp、Orion B. Berryman、Aaron C. Sather、Dariush Ajami、Julius Rebek Jr.

  DOI：10.1039/b914171e

  日期：——

  A tripodal receptor featuring three inwardly-directed hydrogen-bond donors binds covalently bound fluorine atoms of trifluoroborates through hydrogen-bonding.

  一种三足受体，具有三个向内的氢键供体，通过氢键与三氟硼酸盐中的共价结合氟原子结合。
• Biaryl Ketones by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Organotrifluoroborates and Acyl Chlorides
  作者：Alaina M. Forbes、G. Patrick Meier、Ebenezer Jones-Mensah、Jakob Magolan

  DOI：10.1002/ejoc.201600199

  日期：2016.6

  A procedure for the synthesis of biaryl ketones by a palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction between phenyltrifluoroborates and benzoyl chlorides is described. Organotrifluoroborates are unique to other cross-coupling reagents as they have a high functional-group tolerance and are moisture-stable. Moderate to excellent yields were obtained for all substrates tested.

  描述了通过钯催化的三氟硼酸盐和苯甲酰氯之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成联芳基酮的过程。有机三氟硼酸盐是其他交叉偶联试剂所独有的，因为它们具有高官能团耐受性并且对湿气稳定。所有测试的底物都获得了中等至极好的产量。
• Physicochemical characterisation of novel tetrabutylammonium aryltrifluoroborate ionic liquids
  作者：Stuart J. Brown、Calum J. Drummond、Jessica Marchand、Sebastian M. Marcuccio、Kieran P. Stockton、Tamar L. Greaves

  DOI：10.1039/d0cp03994b

  日期：——

  While there have been many studies on the physicochemical characterisation of ILs, little work has previously been reported on the properties unique to the trifluoroborate anion. Here we have characterised the thermal properties, viscosity, liquid nanostructure and intramolecular interactions of 15 novel aryltrifluoroborate ILs. These ILs all contained a tetrabutylammonium cation paired with either

  尽管对IL的理化特性进行了许多研究，但以前关于三氟硼酸根阴离子独有的特性的报道很少。在这里，我们表征了15种新型芳基三氟硼酸酯类ILs的热性质，粘度，液体纳米结构和分子内相互作用。这些IL均含有与间位或对位配对的四丁基铵阳离子-取代的芳基三氟硼酸根阴离子或二阴离子取代的芳基三氟硼酸根阴离子。发现在分析的15个样品中，有4个在熔点上大于100°C，因此在技术上被认为是熔融盐。总体而言，这些样品的结构与性质之间的关系趋势与先前报道的含有K +或Cs +阳离子的烷基和全氟烷基三氟硼酸类IL相似，但最大的不同是本研究中的IL具有较低的熔点。
• High‐fidelity Recognition of Organotrifluoroborate Anions (R−BF ₃ ⁻ ) as Designer Guest Molecules
  作者：Edward G. Sheetz、Zhao Zhang、Alyssa Marogil、Minwei Che、Maren Pink、Veronica Carta、Krishnan Raghavachari、Amar H. Flood

  DOI：10.1002/chem.202201584

  日期：2022.10.26

  Organic trifluoroborate anions (R−BF3−) are found to be competent size-matched binding partners for cyanostar macrocycles. Binding involves the BF3− headgroups and is modulated by the sterics of the substituent. Small vinyl and methyl substituents bind equally well and lay a foundation for the guest-design of self-assembled architectures.

  发现有机三氟硼酸根阴离子 (R-BF 3 - ) 是 cyanostar 大环化合物的尺寸匹配的有效结合伙伴。结合涉及BF 3 -头基并受取代基的空间位阻调节。小的乙烯基和甲基取代基结合得很好，为自组装结构的客体设计奠定了基础。