(-)-(2S,6S)-2,6-dimethyldecan-1-ol | 647035-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(2S,6S)-2,6-dimethyldecan-1-ol
• 英文别名: (2S,6S)-2,6-Dimethyldecan-1-OL
• CAS: 647035-21-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O
• 分子量: 186.338
• InChiKey: RUEFUQTUVBKNTH-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,6S)-2,6-dimethyldecan-1-ol 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(5S,9R)-5,9-dimethylpentadecane
  参考文献：
  名称：

  从（-）-异胡薄荷醇对映体选择性合成5,9-二甲基十五烷（咖啡白粉虱的性信息素成分）的三种立体异构体

  摘要：

  咖啡叶矿工Leucoptera coffeella是巴西咖啡树的一种重要经济害虫。已经证明该物种的主要性信息素成分是5,9-二甲基十五烷，但是天然信息素的立体化学仍然未知。我们在本文中描述了从商业（-）-异胡薄荷醇中的5,9-二甲基十五烷的三种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.030
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl (3R,6S,7R)-8-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(2S,6S)-2,6-dimethyldecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从（-）-异胡薄荷醇对映体选择性合成5,9-二甲基十五烷（咖啡白粉虱的性信息素成分）的三种立体异构体

  摘要：

  咖啡叶矿工Leucoptera coffeella是巴西咖啡树的一种重要经济害虫。已经证明该物种的主要性信息素成分是5,9-二甲基十五烷，但是天然信息素的立体化学仍然未知。我们在本文中描述了从商业（-）-异胡薄荷醇中的5,9-二甲基十五烷的三种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.030

文献信息

• Enantioselective synthesis of three stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane, sex pheromone component of Leucoptera coffeella, from (−)-isopulegol
  作者：Jardel A. Moreira、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.030

  日期：2003.11

  economically important pest of coffee trees in Brazil. It has been demonstrated that the main sex pheromone component of this species is 5,9-dimethylpentadecane, however the stereochemistry of the natural pheromone remains unknown. We describe herein an enantioselective synthesis of three stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane from commercial (−)-isopulegol.

  咖啡叶矿工Leucoptera coffeella是巴西咖啡树的一种重要经济害虫。已经证明该物种的主要性信息素成分是5,9-二甲基十五烷，但是天然信息素的立体化学仍然未知。我们在本文中描述了从商业（-）-异胡薄荷醇中的5,9-二甲基十五烷的三种立体异构体的对映选择性合成。