1-methyl-5-(trifluoromethyl)indoline-2,3-dione | 23563-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-5-(trifluoromethyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Methyl-5-(trifluoromethyl)indoline-2,3-dione；1-methyl-5-(trifluoromethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 23563-09-9
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₂
• 分子量: 229.158
• InChiKey: BIWUTXLWLALYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-methyl-5-(trifluoromethyl)indoline-2,3-dione 在 scandium(III)-2,6-bis((3aR,8aS)-(+)-8H-indeno[1,2-d]oxazolin-2-yl)pyridine complex immobilized on phosphotungstic acid anchored amine functionalized silica 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性多相钪路易斯酸催化剂用于连续流动对映选择性弗里德尔-克拉夫茨碳-碳键形成反应

  摘要：

  已经开发出手性多相 Sc 催化剂，该催化剂在靛红与吲哚的连续流动对映选择性 Friedel-Crafts 反应中表现出优异的活性和选择性。手性Sc配合物和杂多酸锚定的胺官能化SiO 2作为载体之间的非共价相互作用被用于制备。通过调整手性配体实现了生物活性化合物的连续流动合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202112797
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-oxo-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以30%的产率得到1-methyl-5-(trifluoromethyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Intramolecular C−H Oxidation/Acylation of Formyl-N-arylformamides Leading to Indoline-2,3-diones

  摘要：

  A new, efficient Cu-catalyzed intramolecular C-H oxidation/acylation method has been developed for the synthesis of substituted indoline-2,3-diones (isatins). In the presence of CuCl, and O-2, a variety of formyl-N-arylformamides underwent the tandem reaction to afford the corresponding indoline-2,3-diones in moderate to good yields. It is noteworthy that the reaction serves as the first example of transition-metal-catalyzed transformation for the preparation of indoline-2,3-diones.

  DOI：

  10.1021/ja103426d

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)-H Amidation of 2-Aminoacetophenones: Efficient Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201400012

  日期：2014.5

  An efficient synthesis of diverse indoline-2,3-diones from 2-aminoacetophenones through copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation is developed. The reaction proceeds in DMSO by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles via Morita−Baylis−Hillman Reaction
  作者：Yun-Lin Liu、Bo-Lun Wang、Jun-Jie Cao、Long Chen、Yong-Xue Zhang、Chao Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ja107858z

  日期：2010.11.3

  which could serve as valuable synthetic building blocks. This is also the first time that a ketone has been used as the electrophile and acrolein as the nucleophile in a highly enantioselective catalytic asymmetric MBH reaction. Hatakeyama's catalyst, β-isocupreidine (1), turned out to be a powerful catalyst for this transformation.

  我们报告了靛红和丙烯醛的高度对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应，以提供富含对映异构体的 3-取代 3-羟基吲哚，其可作为有价值的合成构建块。这也是第一次在高度对映选择性催化不对称 MBH 反应中使用酮作为亲电试剂和丙烯醛作为亲核试剂。Hatakeyama 的催化剂 β-异铜吡啶 (1) 被证明是这种转变的强大催化剂。
• Oxidative Radical Cyclization of <i>N</i> -methyl-<i>N</i> -arylpropiolamide to Isatins via Cleavage of the Carbon-carbon Triple Bond
  作者：Yan-Yan Liao、Yong-Chao Gao、Wenxu Zheng、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800592

  日期：2018.9.3

  A radical cyclization of N‐methyl‐N‐arylpropiolamide to isatins via an oxidative cleavage of a carbon‐carbon triple bond has been developed. In the presence of oxone and NaNO2, a variety of N‐methyl‐N‐arylpropiolamides were smoothly transformed into isatins. A nitration reaction proceeded along with the oxidative cyclization; both nitrated and non‐nitrated isatins were obtained in a one‐pot reaction

  已开发出通过碳-碳三键的氧化裂解将N-甲基-N-芳基丙醇酰胺自由基环化为靛红的方法。在存在丙酮和NaNO 2的情况下，各种N-甲基-N-芳基丙酰胺都可以平稳地转化为靛红。硝化反应与氧化环化一起进行。一锅反应可同时获得硝化和未硝化的靛红，总收率中等至良好。这是通过碳-碳三键的氧化自由基裂解合成Isatin的第一个例子。
• Asymmetric Triple Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Spirocyclic Indolines through a One-Pot Process Featuring an Asymmetric 6π Electrocyclization
  作者：Xiao-Ping Yin、Xing-Ping Zeng、Yun-Lin Liu、Fu-Min Liao、Jin-Sheng Yu、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201407677

  日期：2014.12.8

  A rare example of a one‐pot process that involves asymmetric triple relay catalysis is reported. The key step is an asymmetric [1,5] electrocyclic reaction of functionalized ketimines. The substrates for this process were obtained in situ in a two‐step process that involved the hydrogenation of nitroarenes with a Pd/C catalyst to yield aryl amines and their subsequent coupling with isatin derivatives

  报道了涉及不对称三重中继催化的一锅法罕见案例。关键步骤是官能化酮亚胺的不对称[1,5]电环反应。此过程的底物是通过两步过程原位获得的，该过程涉及用Pd / C催化剂将硝基芳烃氢化以生成芳基胺，然后在布朗斯台德酸催化的酮亚胺形成反应中将它们与Isatin衍生物偶联。通过双官能手性布朗斯台德碱/氢键供体催化剂催化电环化。一锅法以高收率和出色的对映选择性提供了所需的产物。
• 三步接力催化构建手性螺环氧化吲哚及其合 成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105481867B

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种三步接力催化构建手性螺环氧化吲哚的合成方法，以硝基化合物为原料，依次经催化剂IA催化的硝基还原反应、催化剂IB催化的亚胺形成反应、催化剂IC催化的不对称催化反应，合成得到目标产物手性螺环氧化吲哚。本发明采用的是一锅法串联三步接力催化的反应体系，从简单的原料出发，经过简单的操作，避免了中间体的分离纯化，高收率、高对映选择性地合成手性螺环氧化吲哚类化合物。本发明提出的手性螺环氧化吲哚结构如式(3)所示，具有良好的抗疟疾药物活性。