S-tert-butyl (2R*,3R*)-3-hydroxy-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynethioate | 139472-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-tert-butyl (2R*,3R*)-3-hydroxy-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynethioate
• CAS: 139472-43-8；139472-46-1；148117-66-2；148117-70-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂SSi
• 分子量: 272.484
• InChiKey: HPAYGFJIEMZHJW-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl (2R*,3R*)-3-hydroxy-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynethioate 在 邻苯二甲酸亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到S-tert-butyl (E)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-ynethioate
  参考文献：
  名称：

  Mukai, Chisato; Kataoka, Osamu; Hanaoka, Miyoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 563 - 572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butylthio)-1-trimethylsilyloxyprop-1-ene 在 cobalt-complexed 3-trimethylsilylprop-2-ynal 作用下， 以90%的产率得到S-tert-butyl (2R*,3R*)-3-hydroxy-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynethioate
  参考文献：
  名称：

  Mukai, Chisato; Kataoka, Osamu; Hanaoka, Miyoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 563 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly diastereoselective aldol reaction of dicobalt hexacarbonyl propynal complex and uncomplexed propynal: A stereoselective divergent synthesis of (±)-PS-5 and (±)-6-Epi-PS-5
  作者：Chisato Mukai、Osamu Kataoka、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80532-b

  日期：1991.12

  The aldol reaction of cobalt complexes propynal 1 with O-silyl ketene O,S-acetals 3 gave the syn-products exclusively, while the uncomplexed propynal 2, the corresponding anti-compounds. A successful application of these stereoselective reactions to a synthesis of (±)-PS-5 and (±)-6-epi-PS-5 is described.

  钴配合物丙醛1与O-甲硅烷基烯酮O，S-乙缩醛3的醛醇缩合反应仅产生合成产物，而未配合的丙醛2即相应的反化合物。描述了将这些立体选择性反应成功应用于（±）-PS-5和（±）-6-epi-PS-5的合成。
• Mukai, Chisato; Kataoka, Osamu; Hanaoka, Miyoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 563 - 572
  作者：Mukai, Chisato、Kataoka, Osamu、Hanaoka, Miyoji

  DOI：——

  日期：——