4-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-butan-2-one | 62518-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-(6-Iodo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)butan-2-one；4-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)butan-2-one
• CAS: 62518-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₃
• 分子量: 318.111
• InChiKey: CGEAMIIMZZDAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-butan-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.33h， 以41 mg的产率得到胡椒基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Photostimulated nucleophilic aromatic substitution for halides with carbon nucleophiles. Preparative and mechanistic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00546a021
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5-(bromomethyl)-6-iodo-1,3-benzodioxole 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 乙醇 为溶剂， 以34 %的产率得到4-(6-Iodo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二氟烯烃和芳基硼酸的脱氟偶联用于酮的合成

  摘要：

  钯催化的偕二氟烯烃和芳基硼酸的脱氟偶联反应提供了具有 α-全碳季中心的酮。乙烯基二氟亚甲基基序用作原位羰基前体，这在过渡金属催化的偶联反应中是前所未有的。关键的二氟烷基钯 (II) RCF 2 -Pd II中间体和相关的有机金属物种得到了充分表征。

  DOI：

  10.1002/anie.202213646

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular annulation of difluoroalkenes to difluoro- and trifluoromethylated indane analogs
  作者：Yongxi Li、Guangwu Sun、Xihang He、Honggui Lv、Bing Gao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110115

  日期：2023.5

  An intramolecular annulation strategy has been developed for the synthesis of fluoroalkylated indane-type analogs. The difluoromethyl and trifluoromethyl functional motifs could be derived from gem-difluoroalkenes through this palladium-catalyzed reaction. This method is also extendable to other fluoroalkenes and multi-component reactions.

  已经开发了一种用于合成氟烷基化茚满类类似物的分子内环化策略。通过这种钯催化的反应，二氟甲基和三氟甲基功能基序可以衍生自偕二氟烯烃。该方法也可扩展到其他氟代烯烃和多组分反应。
• SEMMELHACK M. F.; BARGAR T., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 26, 7765-7774
  作者：SEMMELHACK M. F.、 BARGAR T.

  DOI：——

  日期：——
• Photostimulated nucleophilic aromatic substitution for halides with carbon nucleophiles. Preparative and mechanistic aspects
  作者：M. F. Semmelhack、Thomas Bargar

  DOI：10.1021/ja00546a021

  日期：1980.12
• Palladium‐Catalyzed Defluorinative Coupling of Difluoroalkenes and Aryl Boronic Acids for Ketone Synthesis
  作者：Guangwu Sun、Herui Liu、Xiu Wang、Wenbo Zhang、Wenjun Miao、Qinyu Luo、Bing Gao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.202213646

  日期：2023.1.2

  A palladium-catalyzed defluorinative coupling reaction of gem-difluoroalkenes and aryl boronic acids affords ketones with an α-all-carbon quaternary center. The vinyl difluoromethylene motif serves as an in situ carbonyl precursor that is unprecedented in transition-metal-catalyzed coupling reactions. The key difluoroalkyl palladium(II) RCF2−PdII intermediate and related organometallic species were

  钯催化的偕二氟烯烃和芳基硼酸的脱氟偶联反应提供了具有 α-全碳季中心的酮。乙烯基二氟亚甲基基序用作原位羰基前体，这在过渡金属催化的偶联反应中是前所未有的。关键的二氟烷基钯 (II) RCF 2 -Pd II中间体和相关的有机金属物种得到了充分表征。