(E)-4-Hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 169694-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 169694-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OFRHMGVEWXXDBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 3,6-bis(triphenylphosphonium)cyclohexene dichromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到ethyl 3-benzoyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Application of 3,6-Bis(triphenylphosphonium) Cyclohexene Dichromate: An Efficient Oxidizing Agent

  摘要：

  The synthesis of 3,6-bis(triphenylphosphonium) cyclohexene dichromate is described. This reagent oxidizes primary and secondary alcohols to their corresponding carbonyl compounds thiols to disulfides, and amines to their azo compounds.

  DOI：

  10.1080/10426500600634715
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl acrylate 在 Na⁽¹⁺⁾*C₁₂H₃₃AlNO₄Si₂^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-Hydroxy-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型改性Red-Al还原剂与含有代表性官能团的选定有机化合物的反应和化学选择性还原

  摘要：

  据报道，由市售的1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠（Red-Al）制备的新型改性Red-Al试剂可选择性还原含有代表性官能团的羰基化合物组。此外，这种新型试剂在温和的反应条件下，以优异的收率将醛和酮化学选择性还原成相应的醇是优异的。此外，在具有相似反应性的酮存在下，可以选择性地还原醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.100

文献信息

• Iron-Catalyzed Chemoselective Azidation of Benzylic Silyl Ethers
  作者：Yoshinari Sawama、Saori Nagata、Yuki Yabe、Kosuke Morita、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201202984

  日期：2012.12.21

  Siloxy groups derived from secondary and tertiary benzyl alcohols can be transformed into azide groups at room temperature using TMSN3 in the presence of an iron catalyst (see scheme; TMS=trimethylsilyl). Secondary and tertiary benzylic silyl ethers can be transformed in the presence of primary silyl ethers, and other reactive functional groups, such as alkyl chlorides, α,β‐unsaturated esters, and aldehydes

  叠氮化：从仲和叔苄基醇衍生的甲硅烷氧基基团可以在室温下使用TMSN转化为叠氮基团3在铁催化剂的存在下（参见流程; TMS =三甲基硅烷基）。可以在伯甲硅烷基醚的存在下转化仲和叔苄基甲硅烷基醚，其他反应性官能团（例如烷基氯，α，β-不饱和酯和醛）在反应条件下是稳定的。