(2R,3S)-2-(benzyloxy)methyl-1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-1-yne | 1268600-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(benzyloxy)methyl-1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-1-yne
• 英文别名: [(3S,4R)-6-bromo-4-(phenylmethoxymethyl)hex-1-en-5-yn-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1268600-41-4
• 化学式: C₂₀H₂₉BrO₂Si
• 分子量: 409.439
• InChiKey: HMYGNWHPOHXSET-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(benzyloxy)methyl-1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-1-yne 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (5S,6R)-6-benzyloxymethyl-5-(tert-butyldimethysilanyloxy)-7-hydroxy-9-methoxymethoxymethyl-5,6-dihydro-2H-benzo-[b]azocine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联Ynamide Benzannulation/闭环复分解策略合成多环苯并稠合氮杂环。(+)-FR900482在正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1021/jo2000308
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-[(2R,3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(benzyloxy)-methyl]pent-4-en-oyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.87h， 生成 (2R,3S)-2-(benzyloxy)methyl-1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过串联Ynamide Benzannulation/闭环复分解策略合成多环苯并稠合氮杂环。(+)-FR900482在正式全合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成苯并稠合氮杂环的两阶段“串联策略”，特别适用于构建在苯环上具有高取代度的系统。该策略的第一阶段涉及基于环丁烯酮与炔酰胺反应的苯环化。该级联过程通过一系列四个周环反应进行，并提供多取代的苯胺衍生物，该衍生物可以在氮邻位带有多种官能化取代基。在串联策略的第二阶段，闭环复分解生成氮杂环。这种两步序列提供了对高度取代的二氢喹啉、苯并氮杂、苯并佐辛和相关苯并稠合氮杂环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1021/jo2000308