(2E,11E)-dimethyl 7-oxotrideca-2,11-dienedioate | 1173168-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,11E)-dimethyl 7-oxotrideca-2,11-dienedioate
• 英文别名: dimethyl (2E,11E)-7-oxotrideca-2,11-dienedioate
• CAS: 1173168-33-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: XYHNYRPNQORKEI-MKICQXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,11E)-dimethyl 7-oxotrideca-2,11-dienedioate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于蒎酸的天然产物类衍生物库的化学合成及其抗癌活性的初步评价

  摘要：

  先前已证明卤氯素和蒎酸是炎症酶 cPLA 2和 VCAM-1 的有效抑制剂，并且还显示出一定的抗癌活性。它们拥有几乎相同的氮杂螺环核心，该核心由具有四个立构中心的独特 3 维几何结构组成，使它们成为值得进一步研究以揭示尚未发现的任何生物活性的化合物。azaspirocyclic 核心是根据既定方案合成的，从中合成了一个小型的新型类似物库，并测试了对两种癌细胞系 HeLa 和 CaCo-2 以及非癌细胞系 HaCaT 的活性。发现有 11 种化合物对 CaCo-2 细胞具有选择性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01626e
• 作为产物：
  描述：

  undeca-1,10-dien-6-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2E,11E)-dimethyl 7-oxotrideca-2,11-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  基于蒎酸的天然产物类衍生物库的化学合成及其抗癌活性的初步评价

  摘要：

  先前已证明卤氯素和蒎酸是炎症酶 cPLA 2和 VCAM-1 的有效抑制剂，并且还显示出一定的抗癌活性。它们拥有几乎相同的氮杂螺环核心，该核心由具有四个立构中心的独特 3 维几何结构组成，使它们成为值得进一步研究以揭示尚未发现的任何生物活性的化合物。azaspirocyclic 核心是根据既定方案合成的，从中合成了一个小型的新型类似物库，并测试了对两种癌细胞系 HeLa 和 CaCo-2 以及非癌细胞系 HaCaT 的活性。发现有 11 种化合物对 CaCo-2 细胞具有选择性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01626e

文献信息

• Two-directional cross-metathesis
  作者：Annabella F. Newton、Stephen J. Roe、Jean-Christophe Legeay、Pooja Aggarwal、Camille Gignoux、Nicola J. Birch、Robert Nixon、Marie-Lyne Alcaraz、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b907720k

  日期：——

  Two-directional cross-metathesis of a range of α,ω dienes with a variety of electron deficient alkenes has been accomplished. It was found that the process is quite general and gives complete selectivity for the E,E-dienes, making this a very useful and high yielding protocol for two-directional chain elongation.

  已成功实现一系列α,ω二烯与多种电子缺乏烯烃的双向交叉复分解反应。研究发现，该过程具有较强的普遍性，并对E,E-二烯表现出完全选择性，使其成为一种非常有用且高产的双向链延伸方法。
• Chemical synthesis of a library of natural product-like derivatives based on pinnaic acid and initial evaluation of their anti-cancer activity
  作者：Alex Fudger、Okan M. Cakir、Yousaf Khan、Alex Sinclair、Adam Le Gresley

  DOI：10.1039/d2ob01626e

  日期：——

  Halichlorine and pinnaic acid have been shown previously to be potent inhibitors of the inflammatory enzymes cPLA2 and VCAM-1 and have also demonstrated some anti-cancer activity. They possess an almost identical azaspirocyclic core consisting of a unique 3-dimensional geometry with four stereocentres, making them compounds of interest for further study to reveal any bioactivity not yet discovered

  先前已证明卤氯素和蒎酸是炎症酶 cPLA 2和 VCAM-1 的有效抑制剂，并且还显示出一定的抗癌活性。它们拥有几乎相同的氮杂螺环核心，该核心由具有四个立构中心的独特 3 维几何结构组成，使它们成为值得进一步研究以揭示尚未发现的任何生物活性的化合物。azaspirocyclic 核心是根据既定方案合成的，从中合成了一个小型的新型类似物库，并测试了对两种癌细胞系 HeLa 和 CaCo-2 以及非癌细胞系 HaCaT 的活性。发现有 11 种化合物对 CaCo-2 细胞具有选择性。