trans-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (±)-(1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-ene-1-carboxyaldehyde；(1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: QWCALHMDIMVCJS-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经营养性反式手镯的构效关系及生物活性研究

  摘要：

  描述了神经营养性手镯及其衍生物的合成和生物活性，建立了结构-活性关系，为未来的机制研究提供了可能。神经发生测定表明(-)反式-banglene是活性对映体。使用和不使用 NGF 蛋白进行的测定表明，神经营养活性和 (-)反式手镯对 NGF 活性的增强可能是不同的不相关过程。有趣的是，(-) NGF 诱导的神经突发生的反式-banglene 增强作用不受 Erk1/2、Akt 和 Pkc 抑制剂存在的影响。

  DOI：

  10.1039/d2ob00016d
• 作为产物：
  描述：

  4-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.58h， 生成 trans-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光学活性苯基丁烯二聚体的合成及生物活性

  摘要：

  光学活性phenylbutenoid二聚体的全合成1，3，和ENT-3进行说明。通过手性丙烯酰氧恶唑啉酮9和苯基甜菜二烯10的Diels-Alder反应，可以实现进入旋光性环己烯环的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/np100942e

文献信息

• Tuntiwachwuttikul, Pittaya; Limchawfar, Burin; Reutrakul, Vichai, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 4, p. 913 - 916
  作者：Tuntiwachwuttikul, Pittaya、Limchawfar, Burin、Reutrakul, Vichai、Pancharoen, Orasa、Kusamran, Kosan、Byrne, Lindsay T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of Optically Active Phenylbutenoid Dimers
  作者：Jeonghyun Chu、Dong Hoon Suh、Gehyung Lee、Ah-Reum Han、Song Wha Chae、Hwa Jeong Lee、Eun-Kyoung Seo、Hee-Jong Lim

  DOI：10.1021/np100942e

  日期：2011.8.26

  The total synthesis of optically active phenylbutenoid dimers 1, 3, and ent-3 is described. The key step to access optically active cyclohexene rings was achieved by Diels–Alder reaction of chiral acryloyloxazolinone 9 and phenylbetadiene 10.

  光学活性phenylbutenoid二聚体的全合成1，3，和ENT-3进行说明。通过手性丙烯酰氧恶唑啉酮9和苯基甜菜二烯10的Diels-Alder反应，可以实现进入旋光性环己烯环的关键步骤。
• Structure-activity relationship and bioactivity studies of neurotrophic <i>trans</i>-banglene
  作者：Khyati Gohil、M. Zain H. Kazmi、Florence J. Williams

  DOI：10.1039/d2ob00016d

  日期：——

  The synthesis and bioactivity of neurotrophic banglenes and derivatives is described, establishing a structure–activity relationship which enables future mechanistic studies. Neuritogenesis assays indicate that (−) trans-banglene is the active enantiomer. Assays performed with and without NGF protein suggest that neurotrophic activity and potentiation of NGF activity by (−) trans-banglene might be

  描述了神经营养性手镯及其衍生物的合成和生物活性，建立了结构-活性关系，为未来的机制研究提供了可能。神经发生测定表明(-)反式-banglene是活性对映体。使用和不使用 NGF 蛋白进行的测定表明，神经营养活性和 (-)反式手镯对 NGF 活性的增强可能是不同的不相关过程。有趣的是，(-) NGF 诱导的神经突发生的反式-banglene 增强作用不受 Erk1/2、Akt 和 Pkc 抑制剂存在的影响。