9-(氯乙酰基)蒽 | 24092-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-(氯乙酰基)蒽
• 英文名称: 9-(chloroacetyl)anthracene
• 英文别名: 1-(anthracen-9-yl)-2-chloroethan-1-one；9-Chloracetyl-anthracen；1-Anthracen-9-yl-2-chloroethanone
• CAS: 24092-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: KWZSUWBPSKHMFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(氯乙酰基)蒽 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,2-二氢醋蒽烯
  参考文献：
  名称：

  A five fused ring non-benzenoid quinone containing a seven-membered ring: synthesis and properties of cyclohept[f,g]aceanthrylene-5,8-dione and 1,2-dihydrocyclohept[f,g]aceanthrylene-5,8-dione

  摘要：

  Cyclohept[f,g]aceanthrylene-5,8-dione 16 and 1,2-dihydrocyclohept[f,g]aceanthrytene-5,8-dione 15 have both been synthesized in four steps from aceanthrene 9 in 8 and 7% overall yield, respectively. On the basis of their reduction potentials, the compound 16 was shown to be an [18]annulenedione with a higher reduction potential than the isomeric cyclopenta[c,d]pleiadene-5,10-dione 2. An unsuccessful attempt to synthesize cyclohept[f,g]aceanthrylene 21 as well as the efficient synthesis of aceanthrene 9 from anthracene is also described.

  DOI：

  10.1039/p19940001215
• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基蒽 在 盐酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以100 %的产率得到9-(氯乙酰基)蒽
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的切换：I2-DMSO 启用的 α,α-功能化甲基酮的二氯化

  摘要：

  精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里，我们报告说，即使带有这些竞争性残基，甲基酮仍然可以进行二氯化，以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用，其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体，这种直接的二氯化反应安全且操作友好，具有高原子经济性，可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01591

文献信息

• New 2,9-disubstituted-1,10-phenanthroline derivatives with anticancer activity by selective targeting of telomeric G-quadruplex DNA
  作者：Anda-Mihaela Craciun、Alexandru Rotaru、Corneliu Cojocaru、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119318

  日期：2021.3

  heterocycles have been designed and synthesized as G-quadruplex DNA stabilizers. Ten compounds were evaluated for the in vitro anticancer activity against 60 human tumor cell lines panel, four of them showing a very good inhibitory activity on several cell lines. To assess the ability of the most active compounds to interact with G-quadruplex DNA (G4-DNA), circular dichroism experiments were performed. The

  已经设计并合成了十五个在2和9位通过具有不同杂环的酰胺键双取代的新的1,10-菲咯啉作为G-四链体DNA稳定剂。评价了十种化合物对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性，其中四种对几种细胞系表现出非常好的抑制活性。为了评估最具活性的化合物与G-四链体DNA（G4-DNA）相互作用的能力，进行了圆二色性实验。从热变性实验已显示出化合物稳定G4-DNA的效力。理论上通过分子对接研究了化合物与DNA和G4-DNA的结合机理。 实验结果表明，带有两个吡啶-3-基残基（甲基化和非甲基化）的两种化合物具有出色的抗癌活性，可以用作选择性G-四链体粘合剂。
• Reactions of cupric halides with organic compounds—VIII
  作者：D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92853-4

  日期：1970.1

  9-Acylanthracenes undergo reaction with cupric halides in chlorobenzene to give 9-acyl-10-halogenoanthracenes together with 9-halogeno- and 9,10-dihalogenoanthracenes. The products arise from ligand-transfer reactions of the cupric halide and the 9-acylanthracene at the 9- and 10-positions.

  9-cy蒽蒽与卤化铜在氯苯中的反应生成9-酰基-10-卤代蒽蒽以及9-卤代和9,10-二卤代蒽。产物来自卤化铜和9-酰基蒽的9-和10-位的配体转移反应。
• Morita Kiyokazu, Aida Takashi, Morinaga Kennichi, Tsunetsugu Josuke, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 9, S 1215-1220
  作者：Morita Kiyokazu, Aida Takashi, Morinaga Kennichi, Tsunetsugu Josuke

  DOI：——

  日期：——