7-bromo-5-(pyrimidin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1192015-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-bromo-5-(pyrimidin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 7-Bromo-5-pyrimidin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine；7-bromo-5-pyrimidin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1192015-55-6
• 化学式: C₁₁H₇BrN₄
• 分子量: 275.107
• InChiKey: KXRGDUFUNSACIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5-(pyrimidin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 3-吡啶硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66.3%的产率得到7-(pyridin-3-yl)-5-(pyrimidin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-(2-Pyrimidinyl)-imidazo[1,2-a]pyridines are antibacterial agents targeting the ATPase domains of DNA gyrase and topoisomerase IV

  摘要：

  Dual inhibitors of bacterial gyrB and parE based on a 5-(2-pyrimidinyl)-imidazo[1,2-a]pyridine template exhibited MICs (mu g/mL) of 0.06-64 (Sau), 0.25-64 (MRSA), 0.06-64 (Spy), 0.06-64 (Spn), and 0.03-64 (FQR Spn). Selected examples were efficacious in mouse sepsis and lung infection models at <50 mg/kg (PO dosing). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.141
• 作为产物：
  描述：

  7-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-5-carboximidamide 、 3-二甲氨基丙烯醛 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到7-bromo-5-(pyrimidin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-(2-Pyrimidinyl)-imidazo[1,2-a]pyridines are antibacterial agents targeting the ATPase domains of DNA gyrase and topoisomerase IV

  摘要：

  Dual inhibitors of bacterial gyrB and parE based on a 5-(2-pyrimidinyl)-imidazo[1,2-a]pyridine template exhibited MICs (mu g/mL) of 0.06-64 (Sau), 0.25-64 (MRSA), 0.06-64 (Spy), 0.06-64 (Spn), and 0.03-64 (FQR Spn). Selected examples were efficacious in mouse sepsis and lung infection models at <50 mg/kg (PO dosing). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.141

文献信息

• 5-(2-Pyrimidinyl)-imidazo[1,2-a]pyridines are antibacterial agents targeting the ATPase domains of DNA gyrase and topoisomerase IV
  作者：Jeremy T. Starr、Richard J. Sciotti、Debra L. Hanna、Michael D. Huband、Lisa M. Mullins、Hongliang Cai、Jeffrey W. Gage、Mandy Lockard、Mark R. Rauckhorst、Robert M. Owen、Manjinder S. Lall、Mark Tomilo、Huifen Chen、Sandra P. McCurdy、Michael R. Barbachyn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.141

  日期：2009.9

  Dual inhibitors of bacterial gyrB and parE based on a 5-(2-pyrimidinyl)-imidazo[1,2-a]pyridine template exhibited MICs (mu g/mL) of 0.06-64 (Sau), 0.25-64 (MRSA), 0.06-64 (Spy), 0.06-64 (Spn), and 0.03-64 (FQR Spn). Selected examples were efficacious in mouse sepsis and lung infection models at <50 mg/kg (PO dosing). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.