1-phenyl-3,5-bis(ethoxycarbonyl)benzene | 221626-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3,5-bis(ethoxycarbonyl)benzene
• 英文别名: Diethyl biphenyl-3,5-dicarboxylate；diethyl 5-phenylbenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 221626-94-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: YELBJXFSPZMNBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3,5-bis(ethoxycarbonyl)benzene 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C-(5-Aminomethyl-biphenyl-3-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Aromatic analogs of arcaine inhibit MK-801 binding to the NMDA receptor

  摘要：

  Aromatic analogs of arcaine were shown to have inhibitory effects on the binding of the channel blocking drug [H-3]MK-801 to the NMDA receptor complex. The most potent compound of the series was an N,N'-bis(propyl)guanidinium which inhibited [H-3]MK-801 binding with an IC50 of 0.58 mu M and an IC50 of 12.17 mu M upon addition of 100 mu M spermidine. The increase in IC50 upon addition of spermidine suggests competitive antagonism between the inhibitor and spermidine at the arcaine-sensitive polyamine site of the NMDA receptor complex. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00631-3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 tetrakis-triphenylphosphine palladium(II) 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-phenyl-3,5-bis(ethoxycarbonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic analogs of arcaine inhibit MK-801 binding to the NMDA receptor

  摘要：

  Aromatic analogs of arcaine were shown to have inhibitory effects on the binding of the channel blocking drug [H-3]MK-801 to the NMDA receptor complex. The most potent compound of the series was an N,N'-bis(propyl)guanidinium which inhibited [H-3]MK-801 binding with an IC50 of 0.58 mu M and an IC50 of 12.17 mu M upon addition of 100 mu M spermidine. The increase in IC50 upon addition of spermidine suggests competitive antagonism between the inhibitor and spermidine at the arcaine-sensitive polyamine site of the NMDA receptor complex. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00631-3
• 作为试剂：
  描述：

  disodium;carbonate 、 、 5-溴间苯二甲酸二乙酯 、 苯硼酸 在 水 、 丙酮 、 乙醚 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 1-phenyl-3,5-bis(ethoxycarbonyl)benzene 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-3,5-bis(ethoxycarbonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  (3-hydroxy-4-amino-butan-2-yl) -3- (2-thiazol-2-yl-pyrrolidine-1-carbonyl) benzamide derivatives and related compounds as beta-secretase inhibitors for treating

  摘要：

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。

  公开号：

  US08299267B2

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS WHICH INHIBIT BETA-SECRETASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZOLE QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA-SECRÉTASE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2012054510A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their including methods of treating Alzheimer's disease.

  这项发明提供了新型β-分泌酶抑制剂以及它们的方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。
• [EN] (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR TREATING<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (3-HYDROXY-4-AMINO-BUTAN-2-YL) -3- (2-THIAZOL-2-YL-PYRROLIDINE-1-CARBONYL) BENZAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE POUR LE TRAITEMENT
  申请人：COMENTIS INC

  公开号：WO2009042694A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease. (Formula)

  本发明提供了新颖的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括用于治疗阿尔茨海默病的方法。
• Thiol radical addition to alkynes. Sulfanyl radical addition and hydrogen atom abstraction relative reaction rates
  作者：Daniela Melandri、Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00699-7

  日期：1999.10

  benzenethiol and benzeneethanethiol radical addition have been performed in order to determine the relative rate constants of the sulfanyl radical addition to the alkyne triple bond (k1) and the hydrogen abstraction reaction by the resulting vinyl radicals (kH). The k1 values are mainly determined by the vinyl radical stabilization provided by the C-(α) vinyl radical substituent, whereas the kH values

  2-（甲苯硫基）-1和2-（苯硫基）-苯乙炔10在AIBN存在下分别于84和154°C与苯硫醇和甲苯硫醇反应，制得衍生自乙烯基2的产物，该产物进行氢抽象反应和5 -邻位和5- exo环化到两个相邻的苯环上，与β片段竞争。已经获得明确的证据，将烷硫烷基加到炔三键是不可逆的过程，而芳烃硫烷基则以可逆的方式加成。为了确定向炔烃三键（k 1）加成的硫烷基的相对速率常数和由所得乙烯基自由基引起的氢夺取反应（k H），已进行了涉及几个炔烃的竞争实验，涉及到苯硫醇和苯乙硫醇基团的加成。。k 1值主要由C-（α）乙烯基自由基取代基提供的乙烯基自由基稳定性决定，而k H值似乎主要由极性因素决定。就乙烯基的不同杂化而言，讨论了α-丙基和α-长链取代基之间出乎意料的不同行为。
• Über galvinole und galvinoxyl-mehrspinsysteme—I
  作者：W. Harrer、H. Kurreck、J. Reusch、W. Gierke

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85041-1

  日期：1975.1

  The synthesis of the so far unknown organometallic compound (2,6 - di - tert. - butyl - 4 - lithiumphenoxy) - trimethylsilane is most useful for the general introduction of the 3,5 - di - tert. - butyl - 4 - hydroxyphenyl group. Using the esters of aromatic mono-, di-, and tricarboxylic acids mono-, bis-, and tris-galvinoles are obtainable, while nitriles and dimethyl formamide are converted into ketones

  迄今为止未知的有机金属化合物（2,6-二叔丁基-丁基-4-锂苯氧基）-三甲基硅烷的合成对于一般引入3,5-二叔丁基最有用。-丁基-4-羟基苯基。使用芳族一元，二元和三元羧酸的酯，可以获得单，双和三元醇，而腈和二甲基甲酰胺被转化为酮和3,5-二叔胺。-丁基-4-羟基苯甲醛。在本文中，描述了所讨论化合物的实验步骤和结构测定。
• ISOPHTHALAMIDE DERIVATIVES INHIBITING BETA-SECRETASE ACTIVITY
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20100286145A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention provides novel beta-secretase inhibitors and methods for their use, including methods of treating of Alzheimer's disease.

  本发明提供了新型的β-分泌酶抑制剂及其使用方法，包括治疗阿尔茨海默病的方法。