8-fluorotetrazolo[1,5-a]pyridine | 918941-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-fluorotetrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 918941-03-4
• 化学式: C₅H₃FN₄
• 分子量: 138.104
• InChiKey: CYNSYOBVMRKWIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluorotetrazolo[1,5-a]pyridine 、 苯乙炔 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到8-Fluoro-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氟吡啶 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-fluorotetrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702

文献信息

• Conversion of Pyridine<i>N</i>-Oxides to Tetrazolopyridines
  作者：Shanshan Liu、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/jo500231m

  日期：2014.4.4

  An efficient and convenient procedure for the conversion of pyridine N-oxides to tetrazolopyridines by treatment with 4-toluene sulfonyl chloride and sodium azide in toluene at elevated temperature is described.

  描述了通过在高温下用4-甲苯磺酰氯和叠氮化钠在甲苯中处理将吡啶N-氧化物转化为四唑并吡啶的有效和方便的方法。
• One-Step Conversion of Pyridine <i>N</i>-Oxides to Tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：John M. Keith

  DOI：10.1021/jo061819j

  日期：2006.12.1

  Pyridine N-oxides were converted to tetrazolo[1,5-a]pyridines in good to excellent yield by heating in the presence sulfonyl or phosphoryl azides and pyridine in the absence of solvent. Various sulfonyl and phosphoryl azides were screened for reactivity under a standard set of conditions. Diphenyl phosphorazidate was the most convenient reagent and gave high yields. Reaction optimization, scope, and

  通过在磺酰基或磷酰基叠氮化物和吡啶存在下加热，在不存在溶剂的情况下加热，将吡啶N-氧化物以良好或优异的产率转化为四唑并[1,5- a ]吡啶。在一组标准条件下筛选各种磺酰基和磷酰基叠氮化物的反应性。叠氮磷酸二苯酯是最方便的试剂，收率很高。讨论了反应优化，范围和可伸缩性。