5-Benzofuran-2-yl-6-benzyloxy-4-methoxy-benzo[1,3]dioxole | 229012-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-Benzofuran-2-yl-6-benzyloxy-4-methoxy-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(1-Benzofuran-2-yl)-4-methoxy-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 229012-11-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O₅
• 分子量: 374.393
• InChiKey: LKRZUDFOGOSOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzofuran-2-yl-6-benzyloxy-4-methoxy-benzo[1,3]dioxole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到2-(6-hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化偶联从酵母中分离出的抗氧化剂的全合成及其在相关化合物中的应用。

  摘要：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应，在四个步骤中实现了具有苯并呋喃骨架的抗氧化剂（1）的全合成。我们还制备了带有各种芳族或杂环的几种相关化合物。其中一些化合物使用豚鼠肝微粒体显示出比1更强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00126-2
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 溴 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Benzofuran-2-yl-6-benzyloxy-4-methoxy-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化偶联从酵母中分离出的抗氧化剂的全合成及其在相关化合物中的应用。

  摘要：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应，在四个步骤中实现了具有苯并呋喃骨架的抗氧化剂（1）的全合成。我们还制备了带有各种芳族或杂环的几种相关化合物。其中一些化合物使用豚鼠肝微粒体显示出比1更强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00126-2

文献信息

• Total Synthesis of a Natural Antioxidant and Structure-Activity Relationships of Related Compounds.
  作者：Shuji JINNO、Naomi OTSUKA、Takaaki OKITA、Kuniyo INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.47.1276

  日期：——

  A total synthesis of benzodioxole derivative 1 was achieved via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction in a 68% overall yield (4 steps). A novel series of benzodioxoles bearing a variety of aromatic and heterocyclic rings was also prepared and the antioxidative activity evaluated using in vitro model systems. Structure-activity studies revealed that i) intramolecular hydrogen-bonding in the

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应以68％的总收率（4个步骤）实现了苯并二恶唑衍生物1的全合成。还制备了一系列带有各种芳族和杂环的新型苯并二恶唑，并使用体外模型系统评估了其抗氧化活性。结构活性研究表明：i）酚部分中的分子内氢键降低了活性，ii）相对于酚的邻位引入取代基增加了活性，并且iii）亚甲二氧基官能团有助于苯氧基的稳定化。在这些化合物中，5,7-二-（4-甲氧基苯基）-4-甲氧基-6-羟基-1,3-苯并二恶唑（7p）是最有利的试剂，并且比没食子酸正丙酯更有效。
• Total synthesis of an antioxidant isolated from yeast via palladium-catalyzed coupling and its application for related compounds
  作者：Shuji Jinno、Takaaki Okita、Kuniyo Inouye

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00126-2

  日期：1999.4

  A total synthesis of an antioxidant (1) having a benzofuran skeleton was achieved in four steps via the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction. We also prepared several related compounds bearing a variety of aromatic or heterocyclic rings. Some of these compounds demonstrate more potent than 1 for antioxidative activity using guinea pig liver microsomes.

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应，在四个步骤中实现了具有苯并呋喃骨架的抗氧化剂（1）的全合成。我们还制备了带有各种芳族或杂环的几种相关化合物。其中一些化合物使用豚鼠肝微粒体显示出比1更强的抗氧化活性。