6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl methanesulfonate | 820209-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl methanesulfonate
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 6-methyl-4-[(methylsulfonyl)oxy]-；(6-methyl-2-oxochromen-4-yl) methanesulfonate
• CAS: 820209-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅S
• 分子量: 254.263
• InChiKey: ZCRBWNPSCXNZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl methanesulfonate 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到6,6'-Dimethyl-[4,4']bichromenyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  4-甲基香豆素与芳基卤化物的镍催化交叉偶联反应：4-取代香豆素的简便合成

  摘要：

  开发了一种新的高效镍催化的 4-甲基香豆素和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，在温和的条件下以良好的收率得到了许多 4-芳基香豆素。与之前报道的偶联实例不同，这种新方法允许在 NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /PPh 3 /Zn/甲苯系统中将 4-甲磺酰香豆素与芳基或乙烯基卤化物直接交叉偶联。这极大地促进了生物学上有用的 4-取代香豆素的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832818
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基甲氧基)-5-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Metal-free annulative hydrosulfonation of propiolate esters: synthesis of 4-sulfonates of coumarins and butenolides

  摘要：

  已开发出一种高效的无金属、成本效益的方法，用于合成香豆素和丁烯内酯4-磺酸酯，涉及将磺酸加入乙基丙炔酸酯，然后进行内酯化。

  DOI：

  10.1039/c9nj06438a

文献信息

• A versatile palladium catalyst system for Suzuki–Miyaura coupling of alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Pui Yu Wong、Wing Kin Chow、Kin Ho Chung、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c1cc12240a

  日期：——

  A general and effective palladium system for Suzuki-Miyaura coupling of alkenyl electrophiles under mild reaction conditions is reported. With the Pd(OAc)(2)/CM-phos system, a variety of alkenyl tosylates are coupled well with ArB(OH)(2). Moreover, the first successful examples of using alkenyl mesylates in alkenylation are also described.

  报道了在温和的反应条件下用于烯基亲电试剂的Suzuki-Miyaura偶联的通用且有效的钯体系。使用Pd（OAc）（2）/ CM-phos系统，各种烯基甲苯磺酸盐与ArB（OH）（2）可以很好地偶联。此外，还描述了在烯基化中使用烯基甲磺酸酯的第一个成功实例。
• Transition metal- and oxidant-free sulfonylation of 1-sulfonyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles to enols for the synthesis of sulfonate derivatives
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Youpeng Zuo、Mengqing Xie、Ruxue Li、Yongjia Shang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1582065

  日期：2019.4.3

  Abstract A novel and convenient protocol for the synthesis of sulfonate derivatives via DABCO-catalyzed direct sulfonylation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles to different enols has been established. This synthetic route could effectively avoid the use of transition metal catalysts and extra oxidants, and the target products could be obtained in good to excellent yields (75-86%) with wide substrate scope

  摘要 建立了一种通过 DABCO 催化的 1-磺酰基-1,2,3-三唑直接磺酰化为不同烯醇合成磺酸盐衍生物的新型便捷方案。该合成路线可以有效地避免使用过渡金属催化剂和额外的氧化剂，在温和条件下，低催化剂负载量下可以以良好到优异的收率（75-86％）获得目标产物，具有广泛的底物范围，这将提供轻松实用地获得烯醇磺酸盐。此外，通过 Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联反应证明了使用所得烯醇磺酸盐形成 CC 键。图形概要
• 香豆素-4-磺酸酯衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN108299369B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明公开了一种香豆素‑4‑磺酸酯衍生物及其制备方法，其中，所述香豆素‑4‑磺酸酯衍生物的结构如式(I)所示：其中，R1选自H、C1‑C5的烷基或C1‑C5的烷氧基；R2选自C1‑C5的烷基、苯基或如式(II)所示的基团；其中，式(II)所示的基团如下所示：其中，R3、R4和R5各自独立地选自H、C1‑C5的烷基或卤素。通过上述设计，实现了操作方法简单，且反应原料安全，不会释放有毒有害气体，并且催化剂用量少，同时能够高效合成香豆素‑4‑磺酸酯衍生物，大大提高了生产效率，降低了生产成本。
• Metal-free annulative hydrosulfonation of propiolate esters: synthesis of 4-sulfonates of coumarins and butenolides
  作者：Rodney A. Fernandes、Ashvin J. Gangani、Rupesh A. Kunkalkar

  DOI：10.1039/c9nj06438a

  日期：——

  An efficient metal-free and cost-effective method for the synthesis of coumarin and butenolide 4-sulfonates has been developed involving addition of sulfonic acids to ethyl propiolates followed by lactonization.

  已开发出一种高效的无金属、成本效益的方法，用于合成香豆素和丁烯内酯4-磺酸酯，涉及将磺酸加入乙基丙炔酸酯，然后进行内酯化。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 4-Mesylcoumarins with Aryl Halides: Facile Synthesis of 4-Substituted Coumarins
  作者：Guo-Qiang Lin、Jian-Guang Lei、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1055/s-2004-832818

  日期：——

  nickel-catalyzed cross-coupling reaction between 4-mesylcoumarins and aryl halides was developed to give a number of 4-arylcoumarins in good yield under mild conditions. Unlike the previously reported coupling examples, this new method allows the direct cross-coupling of 4-mesylcoumarins with aryl- or vinyl halides in the NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /PPh 3 /Zn/toluene system. This has greatly facilitated the synthesis of

  开发了一种新的高效镍催化的 4-甲基香豆素和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，在温和的条件下以良好的收率得到了许多 4-芳基香豆素。与之前报道的偶联实例不同，这种新方法允许在 NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /PPh 3 /Zn/甲苯系统中将 4-甲磺酰香豆素与芳基或乙烯基卤化物直接交叉偶联。这极大地促进了生物学上有用的 4-取代香豆素的合成。