(S)-2-(o-tolyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 1372790-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (S)-2-(o-tolyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (2S)-2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1372790-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: VEXHWJMYNWOVQX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (x)BF₄*C₂₇H₂₇N₂⁽¹⁺⁾ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (S)-2-(o-tolyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钌NHC催化苯并呋喃的高度不对称加氢

  摘要：

  H 2 ‐O‐T！芳族O杂环是不对称氢化（H 2）的具有挑战性的底物。原位形成的手性N-杂环卡宾（NHC）钌络合物可在T温度下以高收率，完全区域选择性和高度不对称氢化取代苯并呋喃，得到有价值的2,3-二氢苯并呋喃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107811

文献信息

• Ruthenium NHC Catalyzed Highly Asymmetric Hydrogenation of Benzofurans
  作者：Nuria Ortega、Slawomir Urban、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201107811

  日期：2012.2.13

  H2‐O‐T! Aromatic O‐heterocycles are a challenging substrates for asymmetric hydrogenation (H2). An in situ formed chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) ruthenium complex allows the high yielding, completely regioselective, and highly asymmetric hydrogenation of substituted benzofurans at room Temperature, giving valuable 2,3‐dihydrobenzofurans (see scheme).

  H 2 ‐O‐T！芳族O杂环是不对称氢化（H 2）的具有挑战性的底物。原位形成的手性N-杂环卡宾（NHC）钌络合物可在T温度下以高收率，完全区域选择性和高度不对称氢化取代苯并呋喃，得到有价值的2,3-二氢苯并呋喃（参见方案）。