1-isopropenylindane | 91720-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-isopropenylindane
• 英文别名: 1-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 91720-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: DDFXUHBGITXNTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chroman-2-ol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-isopropenylindane
  参考文献：
  名称：

  钯和乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯的分子内环化反应。β-氢化物消除步骤的相关区域选择性。

  摘要：

  已经研究了Pd（0）催化的乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯的分子内烯化反应，以便在至少有两种选择的情况下获得对动力学上优选的还原消除的认识。在任一系列中，发现未活化的烯烃参加者最容易转化成非共轭环化产物。尽管在闭环过程中要使用反应性较低的芳基三氟甲磺酸酯所需的条件更强，但仍可看到这种趋势。另一方面，当侧链由α-丙烯酸甲酯单元终止时，在动力学上优选共轭二烯。这两个反应似乎在能量上紧密平衡，因为产品分布并没有很大的不同。不过，

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0597

文献信息

• Mapping the mechanisms of oxidative addition in cross-coupling reactions catalysed by phosphine-ligated Ni(0)
  作者：Christina N. Pierson、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/s41557-024-01451-x

  日期：——

  aryl halides to Ni(0) ligated by monophosphines occurs by both mechanisms and delineate how the branching of radical and non-radical pathways depends on the electronic properties of both the ligand and reactant arene as well as the identity of the halide. The one-electron pathway occurs by outer-sphere electron transfer to form an aryl radical rather than the often-proposed halogen atom transfer.

  第一行过渡金属的配合物可以通过多种途径进行基本反应，因为它们倾向于经历单电子和双电子氧化还原步骤。关于芳基卤化物与 Ni（0） 的氧化加成（广泛实践的交叉偶联过程中的常见步骤）的经典和最新研究得出了关于逐步、自由基与协同机制的相互矛盾的结论，但这些信息对于基于地球上丰富的金属的催化剂的设计至关重要。在这里，我们展示了芳基卤化物与单膦连接的 Ni（0） 的氧化加成是通过两种机制发生的，并描述了自由基和非自由基途径的分支如何取决于配体和反应物芳烃的电子性质以及卤化物的身份。单电子途径是通过外球电子转移形成芳基自由基而不是通常提出的卤素原子转移而发生的。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Vinyl and Aryl Triflates. Associated Regioselectivity of the beta-Hydride Elimination Step.
  作者：Shaowo Liang、Leo A. Paquette、C. Oliver Kappe、Regis Leung-Toung、Curt Wentrup、Jørgen B. Pedersen、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.46-0597

  日期：——

  Pd(0)-catalyzed intramolecular olefination of vinyl and aryl triflates has been studied with a view to gaining insight into the question of kinetically preferred reductive elimination when at least two options are available. In either series, a non-activated alkene participant was found to be converted most readily into the non-conjugated cyclization product. This trend is seen despite the more forcing conditions

  已经研究了Pd（0）催化的乙烯基和芳基三氟甲磺酸酯的分子内烯化反应，以便在至少有两种选择的情况下获得对动力学上优选的还原消除的认识。在任一系列中，发现未活化的烯烃参加者最容易转化成非共轭环化产物。尽管在闭环过程中要使用反应性较低的芳基三氟甲磺酸酯所需的条件更强，但仍可看到这种趋势。另一方面，当侧链由α-丙烯酸甲酯单元终止时，在动力学上优选共轭二烯。这两个反应似乎在能量上紧密平衡，因为产品分布并没有很大的不同。不过，