furan-2-yl(morpholino)methanethione | 61296-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: furan-2-yl(morpholino)methanethione
• 英文别名: 4-(furan-2-thiocarbonyl)-morpholine；4-(Furan-2-thiocarbonyl)-morpholin；Furan-2-yl(morpholin-4-yl)methanethione
• CAS: 61296-23-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD02906010
• 分子量: 197.258
• InChiKey: TXKXDMPAKRABEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 furan-2-yl(morpholino)methanethione
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺与亲核胺的转酰胺化：基态去稳定化的硫代酰胺 N-C(S) 活化

  摘要：

  硫代酰胺是酰胺键的“单原子”等排体，已在有机合成、生物化学和药物发现中得到广泛应用。在本期New Talent主题中，我们提出了一种通过基态去稳定化激活 N-C(S) 硫代酰胺键的一般策略。这一概念是在对硫代酰胺与亲核胺的转酰胺基进行全面研究的背景下概述的，并且依赖于 (1) 硫代酰胺键的位点选择性N-活化以降低共振和 (2) 对硫代酰胺进行高度化学选择性的亲核酰基加成CS键。胺离去基团的电子特性有利于四面体中间体的后续塌缩。硫代酰胺的基态去稳定化概念能够削弱 N-C(S) 键并合理地改变有价值的硫代酰胺等排体的性质，以开发有机合成的新方法。我们完全期望，与我们小组在 2015 年引入的新兴不稳定酰胺领域类似，硫代酰胺键基态不稳定活化概念将在化学科学的各个方面得到广泛应用，包括无金属、金属催化和金属促进的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d2ob00412g

文献信息

• Iodine-Promoted Synthesis of Thioamides from 1,2-Dibenzyl­sulfane and Difurfuryl Disulfide
  作者：Xinhua Xu、Renhua Qiu、Sihai Chen、You Li、Jinyang Chen、Lebin Su、Zhi Tang、Chak-Tong Au

  DOI：10.1055/s-0035-1562509

  日期：——

  Thioamides can be generated at 100 degrees C in high yield through the reaction of 1,2-dibenzyldisulfane with difurfuryldisulfide using iodine as oxidant and DMSO as solvent. The protocol is metal- and additive-free, providing a convenient and economical way for the synthesis of various kinds of thioamides under mild conditions.
• Preparation of thioamides
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02875202A1

  公开（公告）日：1959-02-24
• Transamidation of thioamides with nucleophilic amines: thioamide N–C(S) activation by ground-state-destabilization
  作者：Jin Zhang、Hui Zhao、Guangchen Li、Xinhao Zhu、Linqin Shang、Yang He、Xin Liu、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d2ob00412g

  日期：——

  modifies the properties of valuable thioamide isosteres for the development of new methods in organic synthesis. We fully expect that in analogy to the burgeoning field of destabilized amides introduced by our group in 2015, the thioamide bond ground-state-destabilization activation concept will find broad applications in various facets of chemical science, including metal-free, metal-catalyzed and metal-promoted

  硫代酰胺是酰胺键的“单原子”等排体，已在有机合成、生物化学和药物发现中得到广泛应用。在本期New Talent主题中，我们提出了一种通过基态去稳定化激活 N-C(S) 硫代酰胺键的一般策略。这一概念是在对硫代酰胺与亲核胺的转酰胺基进行全面研究的背景下概述的，并且依赖于 (1) 硫代酰胺键的位点选择性N-活化以降低共振和 (2) 对硫代酰胺进行高度化学选择性的亲核酰基加成CS键。胺离去基团的电子特性有利于四面体中间体的后续塌缩。硫代酰胺的基态去稳定化概念能够削弱 N-C(S) 键并合理地改变有价值的硫代酰胺等排体的性质，以开发有机合成的新方法。我们完全期望，与我们小组在 2015 年引入的新兴不稳定酰胺领域类似，硫代酰胺键基态不稳定活化概念将在化学科学的各个方面得到广泛应用，包括无金属、金属催化和金属促进的反应途径。