2-phenylbenzofuran-7-ol | 59920-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenylbenzofuran-7-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-1-benzofuran-7-ol
• CAS: 59920-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: KOFJXRMYYPUTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzofuran-7-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-phenyl-4,6-dibromobenzofuran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  苯氧基和苯氨基杂环醌：合成和初步抗胰腺癌活性

  摘要：

  描述了基于片段的药物发现策略在苯氧基-或苯氨基-2-苯基-苯并呋喃、-苯并恶唑和-苯并噻唑醌的有效合成中的成功应用。有趣的是，在目标化合物合成的最后一步，溴醌与苯酚和苯胺反应的区域化学观察到了不寻常的结果。为了更好地了解控制这些反应的区域化学的因素，进行了理论研究。通过 MTT 方法在三种胰腺癌细胞系（MIA-PaCa-2、BxPC-3 和 AsPC-1）中体外评估取代杂环醌以确定其细胞毒性。苯氧基苯并噻唑醌26a对 BxPC-3 细胞系表现出有效的细胞毒活性，而苯氨基苯并恶唑醌20对 MIA-PaCa-2 细胞最有效。最后，确定这些醌的电化学性质与潜在的作用机制相关。所有这些结果表明，苯氧基醌片段产生的化合物对胰腺癌细胞的活性增强。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202101036
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯甲醛 在 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-phenylbenzofuran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  从纳米和微粒容器中光化学释放化学物质

  摘要：

  合成了由苯偶姻衍生的二醇连接基，并用于生成生物相容性聚酯，该聚酯可根据需要在紫外线照射下完全分解。对连接单元进行了广泛的结构优化，以实现聚合物结构中各种有机化合物的确定包封，并实现了可控的聚合物裂解过程。在原理证明研究中，通过共聚焦激光扫描显微镜对聚合物纳米和微粒容器中包封的模型化合物的释放动力学进行了选择性追踪。掺入和释放的模型化合物的物理化学性质从完全亲水到完全疏水。所利用的聚酯和降解产物的生物相容性得到证明，使其可用于高级应用，例如，

  DOI：

  10.1002/anie.201710756

文献信息

• .alpha.-Heterosubstituted phosphonate carbanions. 11. Benzoins via an acyl anion equivalent. Novel one-pot preparation of benzo[b]furans via benzoins using hydriodic acid
  作者：Rusty E. Koenigkramer、Hans Zimmer

  DOI：10.1021/jo01308a009

  日期：1980.9
• BONDESSON G.; HOEGBERG T.; MISIORNY A.; STJERNSTROEM N. E., ACTA PHARM. SUEC. <APSX-AS>, 1976, 13, NO 2, 97-106
  作者：BONDESSON G.、 HOEGBERG T.、 MISIORNY A.、 STJERNSTROEM N. E.

  DOI：——

  日期：——
• Photocontrolled Release of Chemicals from Nano- and Microparticle Containers
  作者：Christoph Englert、Ivo Nischang、Cornelia Bader、Philipp Borchers、Julien Alex、Michael Pröhl、Martin Hentschel、Matthias Hartlieb、Anja Traeger、Georg Pohnert、Stephanie Schubert、Michael Gottschaldt、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/anie.201710756

  日期：2018.2.23

  biocompatible polyesters that can be fully decomposed on demand upon UV irradiation. Extensive structural optimization of the linker unit was performed to enable the defined encapsulation of diverse organic compounds in the polymeric structures and allow for a well‐controllable polymer cleavage process. Selective tracking of the release kinetics of encapsulated model compounds from the polymeric nano‐ and microparticle

  合成了由苯偶姻衍生的二醇连接基，并用于生成生物相容性聚酯，该聚酯可根据需要在紫外线照射下完全分解。对连接单元进行了广泛的结构优化，以实现聚合物结构中各种有机化合物的确定包封，并实现了可控的聚合物裂解过程。在原理证明研究中，通过共聚焦激光扫描显微镜对聚合物纳米和微粒容器中包封的模型化合物的释放动力学进行了选择性追踪。掺入和释放的模型化合物的物理化学性质从完全亲水到完全疏水。所利用的聚酯和降解产物的生物相容性得到证明，使其可用于高级应用，例如，
• Phenoxy‐ and Phenylamino‐Heterocyclic Quinones: Synthesis and Preliminary Anti‐Pancreatic Cancer Activity
  作者：Patricio Sánchez、Cristian O. Salas、Sebastián Gallardo‐Fuentes、Alondra Villegas、Nicolás Veloso、Jessica Honores、Martyn Inman、Mauricio Isaacs、Renato Contreras、Christopher J. Moody、Jonathan Cisterna、Iván Brito、Ricardo A. Tapia

  DOI：10.1002/cbdv.202101036

  日期：2022.6

  heterocyclic quinones were evaluated in vitro to determine their cytotoxicity by the MTT method in three pancreatic cancer cell lines (MIA-PaCa-2, BxPC-3, and AsPC-1). Phenoxy benzothiazole quinone 26a showed potent cytotoxic activity against BxPC-3 cell lines, while phenylamino benzoxazole quinone 20 was the most potent on MIA-PaCa-2 cells. Finally, electrochemical properties of these quinones were determined

  描述了基于片段的药物发现策略在苯氧基-或苯氨基-2-苯基-苯并呋喃、-苯并恶唑和-苯并噻唑醌的有效合成中的成功应用。有趣的是，在目标化合物合成的最后一步，溴醌与苯酚和苯胺反应的区域化学观察到了不寻常的结果。为了更好地了解控制这些反应的区域化学的因素，进行了理论研究。通过 MTT 方法在三种胰腺癌细胞系（MIA-PaCa-2、BxPC-3 和 AsPC-1）中体外评估取代杂环醌以确定其细胞毒性。苯氧基苯并噻唑醌26a对 BxPC-3 细胞系表现出有效的细胞毒活性，而苯氨基苯并恶唑醌20对 MIA-PaCa-2 细胞最有效。最后，确定这些醌的电化学性质与潜在的作用机制相关。所有这些结果表明，苯氧基醌片段产生的化合物对胰腺癌细胞的活性增强。