苯基丙酮酸甲酯 | 79341-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基丙酮酸甲酯
• 英文名称: methyl (Z)-2-hydroxy-3-phenylacrylate
• 英文别名: Methyl phenylpyruvate；methyl (Z)-2-hydroxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 79341-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: KIHSYCSFCHJUQR-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙酮酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-allyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4,5-diphenylpyrrolidine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  立体吡咯烷-2,3-二酮和β-氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  报道了高度取代的吡咯烷-2，3-二酮的简便，非对映选择性合成，以及这些杂环到新的β-氨基酸和进一步官能化衍生物的一步转化。此方法涉及异常温和的一锅三组分环化/烯丙基化，然后进行克莱森重排，以提供功能强大且包含全碳四元立体中心的不寻常的吡咯烷酮产品。报道的反应序列操作简单，对非对映异构选择性好，并且可以通过克级访问有价值的杂环支架和无法通过现有方法轻易获得的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01185
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 生成 苯基丙酮酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  木本植物中苯丙酮酸的存在：烯醇式糖苷衍生物的生物合成意义和合成

  摘要：

  Fabaceae的成员Aspalathus linearis的叶子和茎包含（Z）-2-（β- D-葡萄糖吡喃糖基氧基）-3-苯基丙酸1，是苯基丙酮酸的烯醇式葡萄糖苷，代表了后者的第一个明确证据。存在于木本植物中。讨论了天然产物的衍生物2的合成，相关的区域异构体和几何异构体3,4和5的合成以及与sh草酸途径有关的生物合成意义。

  DOI：

  10.1039/p19960002915

文献信息

• Direct Access to Highly Functionalized Heterocycles through the Condensation of Cyclic Imines and α-Oxoesters
  作者：Alexander Q. Cusumano、Matthew W. Boudreau、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02572

  日期：2017.12.15

  preparation of 2-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-ones and 2-hydroxy-6,7,8,8a-tetrahydroindolizin-3(5H)-ones from a condensation cyclization of α-oxoesters with five- and six-membered cyclic imines, respectively, is reported. This transformation enables a concise, three-step synthesis of the natural products phenopyrrozin and p-hydroxyphenopyrrozin. Further, biologically relevant scaffolds

  2-羟基-5,6,7,7a-四氢-3 H-吡咯烷酮-3-酮和2-羟基-6,7,8,8a-四氢吲哚-3（5 H）的克级制备方法。据报道，α-氧代酸酯分别与五元和六元环状亚胺的缩合环化反应得到的α-酮。该转化使得天然产物苯并吡嗪和对羟基苯并吡嗪的简明的三步合成成为可能。此外，生物相关的支架，如α-β季-HOMO脯氨酸和β内酰胺类，也在两准备从三步骤多功能-2-羟基-5,6,7,7a-四氢3 ħ -吡咯烷-3-一核。
• The occurrence of phenylpyruvic acid in woody plants: Biosynthetic significance
  作者：Charlene Marais、Jacobus A Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01178-1

  日期：1996.8

  The leaves and stems of Aspalathus linearis, a member of the Fabaceae, contains (Z)-3-phenyl-2-β-D-glucopyranosyloxypropenoic acid, an enolic glucoside of phenylpyruvic acid which is of relevance to the shikimic acid pathway.

  Fabaceae的成员Aspalathus linearis的叶子和茎包含（Z）-3-苯基-2-β-D-吡喃葡萄糖基氧基丙酸，即与丙酮酸途径有关的苯基丙酮酸的烯醇糖苷。
• Analogs of Peroxisome Proliferator Activated Receptor (PPAR) Agonists, and Methods of Using the Same
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOLEDO

  公开号：US20160016920A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Analogs of PPAR5 and analogs of 20-OH-PGE2, which are PPAR5 agonists and 20-OH-PGE2 antagonists, respectively, and methods of using the same for inducing osteogenesis or chondrogenesis, are disclosed.

  本发明揭示了PPAR5类似物和20-OH-PGE2类似物，它们分别是PPAR5激动剂和20-OH-PGE2拮抗剂，并且揭示了使用它们诱导成骨或成软骨的方法。
• Biological Screening and Crystallographic Studies of Hydroxy γ-Lactone Derivatives to Investigate PPARγ Phosphorylation Inhibition
  作者：Davide Capelli、Giulia Cazzaniga、Matteo Mori、Antonio Laghezza、Fulvio Loiodice、Martina Quaglia、Elisa Negro、Fiorella Meneghetti、Stefania Villa、Roberta Montanari

  DOI：10.3390/biom13040694

  日期：——

  PPARγ represents a key target for the treatment of type 2 diabetes and metabolic syndrome. To avoid serious adverse effects related to the PPARγ agonism profile of traditional antidiabetic drugs, a new opportunity is represented by the development of molecules acting as inhibitors of PPARγ phosphorylation by the cyclin-dependent kinase 5 (CDK5). Their mechanism of action is mediated by the stabilization

  PPARγ 是治疗 2 型糖尿病和代谢综合征的关键靶标。为了避免与传统抗糖尿病药物的 PPARγ 激动作用相关的严重不良反应，开发作为细胞周期蛋白依赖性激酶 5 (CDK5) 的 PPARγ 磷酸化抑制剂的分子代表了一个新的机会。它们的作用机制是通过稳定含有 Ser273（PPARγ 同种型 1 命名法中的 Ser245）的 PPARγ β-折叠介导的。在本文中，我们报告了从内部图书馆的筛选中鉴定出新的基于 γ-羟基-内酯的 PPARγ 结合剂。这些化合物对 PPARγ 表现出非激动剂特性，其中一种通过主要作用于 PPARγ 稳定作用并发挥弱 CDK5 抑制作用来防止 Ser245 PPARγ 磷酸化。
• Proxisome proliferator activated receptor (PPAR) compounds and methods of using the same
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10351541B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  Peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) compounds, and methods of using the same for treating bone fractures, treating osteoporosis and/or metabolic bone diseases, and inducing osteogenesis and/or chondrogenesis, are disclosed.

  本研究公开了过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）化合物，以及使用该化合物治疗骨折、治疗骨质疏松症和/或代谢性骨病、诱导骨生成和/或软骨生成的方法。