(S)-(+)-3-(p-tolylsulfinyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one | 852672-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-3-(p-tolylsulfinyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-methyl-3-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]chromen-2-one
• CAS: 852672-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: DSAAZNAUTZWRCP-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(p-tolylsulfinyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one 在 咪唑 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((1S)-1,5-二甲基-4-己烯基)-5-甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (S)- and (R)-curcuphenol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the phenolic sesquiterenses (S)- and (R)-curcuphenol is reported. The key step in this synthesis is the asymmetric conjugate addition using a readily available enantionterically pure sulfoxide as the chiral auxiliary. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)acrylic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以3.75 g的产率得到(S)-(+)-3-(p-tolylsulfinyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (S)- and (R)-curcuphenol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the phenolic sesquiterenses (S)- and (R)-curcuphenol is reported. The key step in this synthesis is the asymmetric conjugate addition using a readily available enantionterically pure sulfoxide as the chiral auxiliary. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.005

文献信息

• An enantioselective synthesis of (S)- and (R)-curcuphenol
  作者：Jiangping Lu、Xingang Xie、Bo Chen、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.005

  日期：2005.4

  The enantioselective synthesis of the phenolic sesquiterenses (S)- and (R)-curcuphenol is reported. The key step in this synthesis is the asymmetric conjugate addition using a readily available enantionterically pure sulfoxide as the chiral auxiliary. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.