(1’R,3S)-1-(2’-benzyloxy-1’-phenylethyl)piperidin-3-ol | 1451214-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1’R,3S)-1-(2’-benzyloxy-1’-phenylethyl)piperidin-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[(1R)-1-phenyl-2-phenylmethoxyethyl]piperidin-3-ol
• CAS: 1451214-38-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: ZCBWVMRASHNHRT-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1’R,3S)-1-(2’-benzyloxy-1’-phenylethyl)piperidin-3-ol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以70.2%的产率得到S-3-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Pyrrolidine and Piperidine Derivatives via Regio- and Stereo-Selective Ring-Opening Reactions of Chiral Aziridine

  摘要：

  Asymmetric synthesis of cyclic beta-amino alcohols (pyrrolidine and piperidine derivatives) has been achieved using a chiral aziridine as the starting material. The key step of this synthetic methodology is regio- and stereo-controlled ring-opening of the chiral aziridine with acetic acid or acetyl chloride.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)26
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2-(phenylmethoxy)ethylamine 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.74h， 生成 (1’R,3S)-1-(2’-benzyloxy-1’-phenylethyl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Pyrrolidine and Piperidine Derivatives via Regio- and Stereo-Selective Ring-Opening Reactions of Chiral Aziridine

  摘要：

  Asymmetric synthesis of cyclic beta-amino alcohols (pyrrolidine and piperidine derivatives) has been achieved using a chiral aziridine as the starting material. The key step of this synthetic methodology is regio- and stereo-controlled ring-opening of the chiral aziridine with acetic acid or acetyl chloride.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)26

文献信息

• Asymmetric Syntheses of Pyrrolidine and Piperidine Derivatives via Regio- and Stereo-Selective Ring-Opening Reactions of Chiral Aziridine
  作者：Kimio Higashiyama、Masataka Matsumura、Emiko Kurita、Takayasu Yamauchi

  DOI：10.3987/com-12-s(n)26

  日期：——

  Asymmetric synthesis of cyclic beta-amino alcohols (pyrrolidine and piperidine derivatives) has been achieved using a chiral aziridine as the starting material. The key step of this synthetic methodology is regio- and stereo-controlled ring-opening of the chiral aziridine with acetic acid or acetyl chloride.