5-Methyl-3-trichlormethyl-1,2,4-oxadiazol | 5228-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methyl-3-trichlormethyl-1,2,4-oxadiazol
• 英文别名: 5-Methyl-3-(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 5228-92-2
• 化学式: C₄H₃Cl₃N₂O
• 分子量: 201.44
• InChiKey: WGRSNPDAZRINQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-3-trichlormethyl-1,2,4-oxadiazol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-甲基-3-氨基-4-氮杂异噁唑
  参考文献：
  名称：

  合成氨基氨基二唑-1，2，4 †

  摘要：

  描述了5-氨基-1，2，4-恶二唑的两种新的合成。第一个是基于胍与苯并氧杂戊酰氯的反应。第二个更普遍，在于使伯胺或仲胺，肼或胍与5-三氯甲基恶二唑反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490428
• 作为产物：
  描述：

  trichloroacetoamidoxime 、 乙酰氯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到5-Methyl-3-trichlormethyl-1,2,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  超声促进的3-三氯甲基-5-烷基（芳基）-1，2，4-恶二唑的合成。

  摘要：

  据报道，利用三氯乙酰氨基肟和酰基氯的超声辐射可替代合成12 1,2,4-恶二唑。其中七个是新化合物。与常规方法相比，已经以更好的产率和更短的反应时间合成了3-三氯甲基-5烷基（芳基）-1，2，4-恶二唑。该方案可适用于制备在其C-5侧链连接有芳基或烷基的1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2010.09.016

文献信息

• KINASE INHIBITORS
  申请人：Insilico Medicine Hong Kong Limited

  公开号：US20200123165A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  A DDR1 inhibitor compound can have a structure of Formula A, derivative thereof, prodrug thereof, salt thereof, stereoisomer thereof, tautomer thereof, polymorph thereof, or solvate thereof, or having any chirality at any chiral center, ring A is a ring structure; ring B is a ring structure; the X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , and X 5 are each independently a carbon or a hetero atom with or without a substituent; the Y is a linker; and each R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , and R 6 is independently a substituent; and each n is an integer, such as from 0 to the maximum number of allowed substituents on the linker or ring, wherein R 5 and/or R 6 is optionally nothing.

  DDR1抑制剂化合物可以具有A式结构，其衍生物，前药，盐，立体异构体，互变异构体，多晶形态，或溶剂合物，或在任何手性中心具有任何手性，环A是一个环结构；环B是一个环结构；X1、X2、X3、X4和X5分别独立地是碳或杂原子，可以带有或不带有取代基；Y是连接剂；每个R1、R2、R3、R5和R6独立地是取代基；每个n是一个整数，例如从0到连接剂或环上允许的取代基的最大数量，其中R5和/或R6可以选择不含有任何基团。
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：INSILICO MEDICINE HONG KONG LTD

  公开号：WO2020079652A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  A DDR1 inhibitor compound can have a structure of Formula A, derivative thereof, prodrug thereof, salt thereof, stereoisomer thereof, tautomer thereof, polymorph thereof, or solvate thereof, or having any chirality at any chiral center, wherein, ring A is a ring structure; ring B is a ring structure; the X1, X2, X3, X4, and X5 are each independently a carbon or a hetero atom with or without a substituent; the Y is a linker; and each R1, R2, R3, R5, and R6 is independently a substituent; and each n is an integer, such as from 0 to the maximum number of allowed substituents on the linker or ring, wherein R5 and/or R6 is optionally nothing.
• Synthèse d'amino-oxadiazoles - 1, 2, 4
  作者：F. Eloy、R. Lenaers

  DOI：10.1002/hlca.19660490428

  日期：——

  Two new syntheses of 5-amino-1,2,4-oxadiazoles are described. The first one is based on the reaction of guanidine on benzhydroxamyl chloride. The second is more general and consists in allowing primary or secondary amines, hydrazine or guanidine to react with 5-trichloromethyloxadiazoles.

  描述了5-氨基-1，2，4-恶二唑的两种新的合成。第一个是基于胍与苯并氧杂戊酰氯的反应。第二个更普遍，在于使伯胺或仲胺，肼或胍与5-三氯甲基恶二唑反应。
• Ultrasound-promoted synthesis of 3-trichloromethyl-5-alkyl(aryl)-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Lizandra C. Bretanha、Vinicius E. Teixeira、Marina Ritter、Geonir M. Siqueira、Wilson Cunico、Claudio M.P. Pereira、Rogério A. Freitag

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2010.09.016

  日期：2011.5

  The alternative synthesis of 12 1,2,4-oxadiazoles using ultrasound irradiation from trichloroacetoamidoxime and acyl chlorides is reported. Seven of them are novel compounds. The 3-trichloromethyl-5alkyl(aryl)-1,2,4-oxadiazoles have been synthesised in better yields and shorter reaction times compared to the conventional method. This protocol can be applicable for preparation of 1,2,4-oxadiazoles containing

  据报道，利用三氯乙酰氨基肟和酰基氯的超声辐射可替代合成12 1,2,4-恶二唑。其中七个是新化合物。与常规方法相比，已经以更好的产率和更短的反应时间合成了3-三氯甲基-5烷基（芳基）-1，2，4-恶二唑。该方案可适用于制备在其C-5侧链连接有芳基或烷基的1,2,4-恶二唑。