dimethyl 8-oxo-4-vinylspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate | 1309611-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 8-oxo-4-vinylspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4R)-4-ethenyl-8-oxospiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1309611-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: BSMMWRBIOKPBNN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-hydroxybenzylmalonate 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 lithium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 dimethyl 8-oxo-4-vinylspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯酚分子内不对称烯丙基脱芳香化反应

  摘要：

  失去芳香性：在[{Ir（cod）Cl} 2 ]和由多元醇衍生的亚磷酰胺配体的存在下，通过铱催化的分子内酚类不对称烯丙基芳构脱芳香化反应，可以得到螺环己二酮衍生物的最高97％  ee（参见方案； cod = cycloocta-1,5-diene）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100206

文献信息

• Formal meta-specific intramolecular Friedel–Crafts allylic alkylation of phenols through a spirocyclization–dienone–phenol rearrangement cascade
  作者：Mariko Yoshida、Tomoyuki Nozaki、Tetsuhiro Nemoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.042

  日期：2013.11

  Formal meta-specific intramolecular Friedel–Crafts allylic alkylation of phenols was achieved based on spirocyclization–dienone–phenol rearrangement cascades. Systematic screening of acid catalysts revealed that Sc(OTf)3 was a highly effective catalyst for dienone–phenol rearrangement of spiro[4.5]cyclohexadienones. Using 5 mol % of Sc(OTf)3 as the promoter, various spirocyclic substrates were transformed

  正式元特异性分子内弗里德尔-克拉夫茨烯丙基酚的烷基化是基于螺环二烯酮-苯酚重排级联来实现。酸催化剂的系统的筛选表明，钪（OTF）3是为螺[4.5]环己二烯酮的二烯酮-苯酚重排的高度有效的催化剂。使用钪（OTF）的5％（摩尔）3作为启动子，各种螺基底变换为良好至优异的产量相应的酚的衍生物。此外，一锅煮顺序螺环二烯酮-苯酚重排使用钯和钪多催化体系或三苯基甲基阳离子单催化剂体系进行，从而提供相应的元-烯丙基化苯酚衍生物，收率优异。