[(2R)-6-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-yn-2-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane | 1365694-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R)-6-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-yn-2-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1365694-12-7
• 化学式: C₂₈H₄₁BrO₂Si₂
• 分子量: 545.707
• InChiKey: GJJXNYCDQDPHFT-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-6-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-yn-2-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 喹啉 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (R,4Z,7Z,11E)-10-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-13-oxotrideca-4,7,11-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotectin D1/Protectin D1 及其阿司匹林触发立体异构体的立体控制全合成

  摘要：

  Neuroprotectin D1/Protectin D1 是一种从二十二碳六烯酸生物合成衍生的强效抗炎、促分解和神经保护脂质介质，通过全有机合成以对映体纯形式制备。合成策略是高度立体控制和收敛的，以缩水甘油起始材料的环氧化物开环为特征，以引入 10( R ) 和 17( S ) 羟基。通过炔前体的顺式还原来确保所需的烯烃Z几何结构，而在末端引入共轭E、E、Z三烯，以最小化Z / E异构化。相同的策略也用于具有 17( R )-立体化学的阿司匹林触发的神经保护素 D1/保护素 D1 的全合成。用所报告的方法获得的合成化合物与内源性材料相匹配，并有助于建立完整的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.032
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,2,3,3,12,12,13,13-octamethyl-4,11-dioxa-3,12-disilatetradec-6-yne 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R)-6-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-yn-2-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotectin D1/Protectin D1 及其阿司匹林触发立体异构体的立体控制全合成

  摘要：

  Neuroprotectin D1/Protectin D1 是一种从二十二碳六烯酸生物合成衍生的强效抗炎、促分解和神经保护脂质介质，通过全有机合成以对映体纯形式制备。合成策略是高度立体控制和收敛的，以缩水甘油起始材料的环氧化物开环为特征，以引入 10( R ) 和 17( S ) 羟基。通过炔前体的顺式还原来确保所需的烯烃Z几何结构，而在末端引入共轭E、E、Z三烯，以最小化Z / E异构化。相同的策略也用于具有 17( R )-立体化学的阿司匹林触发的神经保护素 D1/保护素 D1 的全合成。用所报告的方法获得的合成化合物与内源性材料相匹配，并有助于建立完整的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.032

文献信息

• [EN] VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS, ELOVANOID HYDROXYLATED DERIVATIVES, AND METHODS OF USE<br/>[FR] ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE, DÉRIVÉS HYDROXYLÉS D'ÉLOVANOÏDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2021046448A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  This disclosure relates to methods of use related to omega-3 very-long-chain polyunsaturated fatty acids (n-3 VLC-PUFA) and their hydroxylated derivatives known as elovanoids to alleviate a symptom of, treat, or prevent disease. Furthermore, this invention is directed to compositions and methods for modulating VLC-PUFA bioactivity and availability.

  本公开涉及使用方法与ω-3非常长链多不饱和脂肪酸（n-3 VLC-PUFA）及其羟基化衍生物（称为elovanoids）缓解症状、治疗或预防疾病。此外，本发明还涉及调节VLC-PUFA生物活性和可用性的组合物和方法。
• [EN] VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS, ELOVANOID HYDROXYLATED DERIVATIVES, AND METHODS OF USE<br/>[FR] ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À CHAÎNE TRÈS LONGUE, DÉRIVÉS HYDROXYLÉS D'ELOVANOID, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2018175288A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Provided are compounds, pharmaceutical compositions, cosmetic and dermatological compositions or nutritional supplement compositions, comprising omega-3 very-long-chain polyunsaturated fatty acids (n-3 VLC-PUFAs) and/or their endogenous hydroxylated derivatives thereof, known as elovanoids. This disclosure provides methods for neuroprotection, organ and tissue protection or restoration, prevention or slowing down of aging-related diseases and conditions, and sustainment of function during the aging process.

  提供了化合物、药物组成、化妆品和皮肤科组成或营养补充剂组成，包括ω-3超长链多不饱和脂肪酸（n-3 VLC-PUFAs）和/或其内源性羟基化衍生物，被称为elovanoids。本公开提供了神经保护、器官和组织保护或修复、预防或减缓与衰老相关的疾病和状况以及在衰老过程中维持功能的方法。
• [EN] VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS, ELOVANOID HYDROXYLATED DERIVATIVES, AND METHODS OF USE<br/>[FR] ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE, DÉRIVÉS HYDROXYLÉS D'ÉLOVANOÏDE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2022056311A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  This disclosure is directed is directed to compositions and methods for preventing, treating, or ameliorating the symptoms of a viral infection.

  本披露涉及用于预防、治疗或缓解病毒感染症状的组合物和方法。