Z-methyl 2-benzyloxy-4-isopropylamino-4-methylpent-2-enoate | 769939-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Z-methyl 2-benzyloxy-4-isopropylamino-4-methylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-methyl-2-phenylmethoxy-4-(propan-2-ylamino)pent-2-enoate
• CAS: 769939-23-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: DZOOQUFPHXIABO-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-methyl 2-benzyloxy-4-isopropylamino-4-methylpent-2-enoate 在 盐酸 、 1% Pd/C 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到Methyl 2-hydroxy-4-isopropylamino-4-methyl-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 3-Oxopiperidin-2-ones from Methyl 2-Alkoxy-5-amino-2-pentenoates

  摘要：

  在甲醇中用甲醇钠处理 4-(1-氯-1-甲基乙基)-或 4-(2-卤-1,1-二甲基乙基)氮杂环丁-2-酮后，烷基氨基取代的 2-烷氧基-2-戊烯酸酯被评估为环化生成吡咯烷和哌啶的底物。因此，本文介绍了一种利用过量浓硫酸将 2-烷氧基-5-氨基-4,4-二甲基-2-戊烯酸甲酯转化为 5,5-二甲基-3-氧代哌啶-2-酮的简便方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077970
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酰氯 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Z-methyl 2-benzyloxy-4-isopropylamino-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-(1-Haloalkyl)- and 4-(2-Haloalkyl)-2-azetidinones into Methyl ω-Alkylaminopentenoates via Transient Aziridines and Azetidines

  摘要：

  The synthesis of 4-(1-haloalkyl)-2-azetidinones and 4-(2-haloalkyl)-2-azetidinones was investigated with use of the Staudinger reaction between in situ generated ketenes and alpha-haloimines or beta-haloimines. This new class of functionalized 2-azetidinones was further evaluated for its potential use as intermediates in the synthesis of highly functionalized compounds. The reaction of 4-(1-haloalkyl)-2-azetidinones and 4-(2-haloalkyl)-2-azetidinones with sodium methoxide in methanol yielded ring-opened products, i.e., methyl 2-alkoxy-4-(alkylamino)pentenoate and methyl 5-(alkylamino)pentenoate, respectively. Further attention was paid in detail to the reaction mechanism involved in this peculiar transformation. It was proven that these reactions proceeded via intermediate aziridines or azetidines.

  DOI：

  10.1021/jo040161b