(S)-tert-butyl 4-(3-bromopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1064623-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-(3-bromopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(3-bromopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1064623-72-8
• 化学式: C₁₃H₂₄BrNO₃
• 分子量: 322.242
• InChiKey: IZGSEIGGEWDALD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(3-bromopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 75.5h， 生成 (2R,6S)-2-amino-6-((R)-4-((S)-2-aminopropanamido)-4-carboxybutanamido)heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体，正交保护的Bis-α-氨基酸（OPBAAs）的快速合成及其在Nod1刺激研究中的用途

  摘要：

  描述了一种合成正交保护的手性双-α-氨基酸（OPBAAs）的简便方法。关键的转变包括：（1）Schöllkopf双内酰胺醚和恶唑烷二烷基卤化物的高度立体选择性共轭（烷基化），以建立骨架骨架；（2）我们的正交保护策略。一系列带有各种烷基链作为间隔基的对映体纯OPBAA；两个立体成因中心；以三个保护基为例。这些多功能分子施加到生物有趣二或三肽类似物，包括手性哚的合成内消旋-DAP和A-IE-内消旋-DAP，对于NOD1激活在先天免疫应答的研究。

  DOI：

  10.1002/asia.201403173
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 左旋樟脑磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (S)-tert-butyl 4-(3-bromopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体，正交保护的Bis-α-氨基酸（OPBAAs）的快速合成及其在Nod1刺激研究中的用途

  摘要：

  描述了一种合成正交保护的手性双-α-氨基酸（OPBAAs）的简便方法。关键的转变包括：（1）Schöllkopf双内酰胺醚和恶唑烷二烷基卤化物的高度立体选择性共轭（烷基化），以建立骨架骨架；（2）我们的正交保护策略。一系列带有各种烷基链作为间隔基的对映体纯OPBAA；两个立体成因中心；以三个保护基为例。这些多功能分子施加到生物有趣二或三肽类似物，包括手性哚的合成内消旋-DAP和A-IE-内消旋-DAP，对于NOD1激活在先天免疫应答的研究。

  DOI：

  10.1002/asia.201403173

文献信息

• CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Oballa Renata

  公开号：US20100063013A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to novel compounds of the formula (I), wherein R′-R7, X, Y, D and n are as defined in the specification. These compounds are cysteine protease inhibitors which include but are not limited to inhibitors of cathepsms K, L, S and B and are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R′-R7，X，Y，D和n如规范中所定义。这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于猫蛋白酶K，L，S和B的抑制剂，并且适用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，例如骨质疏松症。
• WO2008/116302
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2008116302A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] The present invention relates to novel compounds of the formula (I), wherein R'-R7, X, Y, D and n are as defined in the specification. These compounds are cysteine protease inhibitors which include but are not limited to inhibitors of cathepsms K, L, S and B and are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.
  [FR] La présente invention porte sur de nouveaux composés de formule (I), dans laquelle R'-R7, X, Y, D et n sont tels que définis dans la description. Ces composés sont des inhibiteurs de cystéine protéases qui comprennent, mais pas exclusivement, des inhibiteurs des cathepsines K, L, S et B, et sont utiles pour le traitement de maladies, telles que l'ostéoporose, dans lesquelles l'inhibition de la résorption osseuse est indiquée.
• Expeditious Synthesis of Enantiopure, Orthogonally Protected Bis-α-Amino Acids (OPBAAs) and their Use in a Study of Nod1 Stimulation
  作者：Po-Ting Chen、Cheng-Kun Lin、Chih-Ju Tsai、Duen-Yi Huang、Fu-Yao Nien、Wan-Wan Lin、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1002/asia.201403173

  日期：2015.2

  A convenient approach towards the synthesis of orthogonally protected chiral bis‐α‐amino acids (OPBAAs) is described. The key transformations include: (1) a highly stereoselective conjugation (alkylation) of the Schöllkopf bis‐lactim ethers and oxazolidinyl alkyl halides to build a backbone skeleton; and (2) our orthogonal protection strategy. A series of enantiopure OPBAAs bearing a variety of alkyl

  描述了一种合成正交保护的手性双-α-氨基酸（OPBAAs）的简便方法。关键的转变包括：（1）Schöllkopf双内酰胺醚和恶唑烷二烷基卤化物的高度立体选择性共轭（烷基化），以建立骨架骨架；（2）我们的正交保护策略。一系列带有各种烷基链作为间隔基的对映体纯OPBAA；两个立体成因中心；以三个保护基为例。这些多功能分子施加到生物有趣二或三肽类似物，包括手性哚的合成内消旋-DAP和A-IE-内消旋-DAP，对于NOD1激活在先天免疫应答的研究。