2-(octan-2-yl)-1H-indole | 57582-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(octan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(1-methyl-heptyl)-indole；2-(1-methyl-heptyl)-1H-indole；2-octan-2-yl-1H-indole
• CAS: 57582-19-1
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: KWCKSBVOZFIGMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 1-金刚烷甲酸 、 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(octan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过切换C-H活化机理在钴（III）催化的C-H烷基化反应中的完全选择性控制

  摘要：

  基于氢芳基化的CH烷基化反应中的选择性控制主要受空间相互作用的影响。提出了一种概念上截然不同的策略，该策略利用钴催化利用了CH活化机理中的程序化开关，从而为与未活化烯烃的便捷CH烷基化奠定了基础。详细的机理研究为CH活化机制中的可编程转换提供了令人信服的证据，证明了从线性选择性配体到配体氢转移到分支选择性碱基辅助内部亲电子型取代的CH活化机制的转变。

  DOI：

  10.1002/anie.201704196

文献信息

• Palladium catalyzed reaction of 2-alkynylanilines with allyl chlorides. Formation of 3-allylindoles
  作者：Koji Iritani、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82047-x

  日期：1988.1

  Pd(II) catalyzed reaction of N-carbomethoxy-2-alkynylanilines with allyl chlorides produces 2-alkyl-3-allyl-N-carbomethoxyindoles in the presence of oxirances; Aminopalladation of a N-carbomethoxy-2-alkynylaniline gives 3-(N-carbomethoxyindolyl)palladium intermediate, which regioselectively attacks on the γ position of chlorides to give 3-allyl-2-alkylindoles with concurrent regeneration of Pd(II)

  在存在氧化剂的情况下，Pd（II）催化N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应生成2-烷基-3-烯丙基-N-羰基甲氧基吲哚；N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺的氨基钯反应生成3-（N-羰基甲氧基吲哚基）钯中间体，该中间体选择性地攻击氯化物的γ位，得到3-烯丙基-2-烷基吲哚，同时再生Pd（II）催化剂。
• IRITANI, KOJI;MATSUBARA, SEIJIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1799-1802
  作者：IRITANI, KOJI、MATSUBARA, SEIJIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• KOST A. N.; BUDYLIN V. A.; MOCHALOVA O. A., BECTH. MOSK. YH-TA. XIMIYA <VMUK-A5>, 1975, 16, HO 4, 467-471
  作者：KOST A. N.、 BUDYLIN V. A.、 MOCHALOVA O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Full Selectivity Control in Cobalt(III)-Catalyzed C−H Alkylations by Switching of the C−H Activation Mechanism
  作者：Daniel Zell、Markus Bursch、Valentin Müller、Stefan Grimme、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201704196

  日期：2017.8.21

  Selectivity control in hydroarylation‐based C−H alkylation has been dominated by steric interactions. A conceptually distinct strategy that exploits the programmed switch in the C−H activation mechanism by means of cobalt catalysis is presented, which sets the stage for convenient C−H alkylations with unactivated alkenes. Detailed mechanistic studies provide compelling evidence for a programmable switch

  基于氢芳基化的CH烷基化反应中的选择性控制主要受空间相互作用的影响。提出了一种概念上截然不同的策略，该策略利用钴催化利用了CH活化机理中的程序化开关，从而为与未活化烯烃的便捷CH烷基化奠定了基础。详细的机理研究为CH活化机制中的可编程转换提供了令人信服的证据，证明了从线性选择性配体到配体氢转移到分支选择性碱基辅助内部亲电子型取代的CH活化机制的转变。