7-[3-(5,5-Dimethyl-4-oxo-4,5-dihydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-propoxy]-3-methyl-chromen-2-one | 477934-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[3-(5,5-Dimethyl-4-oxo-4,5-dihydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-propoxy]-3-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[3-(5,5-Dimethyl-4-oxofuran-2-yl)-2-hydroxypropoxy]-3-methylchromen-2-one；7-[3-(5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)-2-hydroxypropoxy]-3-methylchromen-2-one
• CAS: 477934-91-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: XGFFSHWGJMIDJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[3-(5,5-Dimethyl-4-oxo-4,5-dihydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-propoxy]-3-methyl-chromen-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-[(E)-3-(5,5-Dimethyl-4-oxo-4,5-dihydro-furan-2-yl)-allyloxy]-3-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自7-（2-氧乙氧基）香豆素的新geiparvarin类似物可作为有效的体外抗肿瘤药

  摘要：

  描述了一种新的盖帕瓦林类似物的化合物类似物：3（2 H）-呋喃酮和7-（2-氧代乙氧基）香豆素的醛缩合反应，然后通过非常有效的脱水步骤，可得到标题化合物，该化合物显示出对几种人的良好抗肿瘤活性细胞系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01798-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基-5-异恶唑基)-2-丙醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 7-[3-(5,5-Dimethyl-4-oxo-4,5-dihydro-furan-2-yl)-2-hydroxy-propoxy]-3-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自7-（2-氧乙氧基）香豆素的新geiparvarin类似物可作为有效的体外抗肿瘤药

  摘要：

  描述了一种新的盖帕瓦林类似物的化合物类似物：3（2 H）-呋喃酮和7-（2-氧代乙氧基）香豆素的醛缩合反应，然后通过非常有效的脱水步骤，可得到标题化合物，该化合物显示出对几种人的良好抗肿瘤活性细胞系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01798-7

文献信息

• Natural and synthetic geiparvarins are strong and selective MAO-B inhibitors. synthesis and SAR studies
  作者：Angelo Carotti、Antonio Carrieri、Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli、Carmela Gnerre、Andrea Carotti、Pierre-Alain Carrupt、Bernard Testa

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00798-9

  日期：2002.12

  Natural geiparvarin 1 and a number of its analogues were prepared and tested as inhibitors of both monoamine oxidase isoforms, MAO-B and MAO-A. The desmethyl congener 6 of geiparvarin, proved potent and selective MAO-B inhibitor (PIC50 = 7.55 vs 4.62). X-ray crystallography and molecular modelling studies helped the understanding of the observed structure-activity relationships. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.