2,2-dimethyl-5-(2-hydroxyethyl)-5-(2,4-pentadienyl)-1,3-dioxane | 496845-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(2-hydroxyethyl)-5-(2,4-pentadienyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-[2,2-dimethyl-5-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-1,3-dioxan-5-yl]ethanol
• CAS: 496845-12-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: WWWPUJXWCLEMBW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2-hydroxyethyl)-5-(2,4-pentadienyl)-1,3-dioxane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4 A molecular sieve 、 (2R,5R)-2,5-dimethyl-1-phenylphospholane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,3S)-7,7-dimethyl-3-[(1E)-propenyl]-2-triethoxysilyloxy-6,8-dioxaspiro-[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  在硅烷存在下，零价镍络合物催化ω-甲酰基-1,3-二烯的不对称环化。

  摘要：

  在硅烷存在下镍（0）催化的ω-甲酰基-1,3-二烯的不对称环化反应中，使用（2R，5元或6元碳环或吡咯烷衍生物可得到高达86％ee的硅烷研究了5R）-2,5-二甲基-1-苯基膦环烷作为单齿手性配体。这种不对称环化的反应过程可以通过两种可能的机理来解释：一种是通过环烯丙基镍中间体进行环化反应，以生产在侧链上具有内烯烃的环化产物；另一种是通过硅烷的σ键易位和氧杂环丁烷环的镍-氧键，以产生在侧链中具有末端烯烃和/或内烯烃的环化化合物。

  DOI：

  10.1021/jo020438c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromopenta-1,3-diene 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 2,2-dimethyl-5-(2-hydroxyethyl)-5-(2,4-pentadienyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  在硅烷存在下，零价镍络合物催化ω-甲酰基-1,3-二烯的不对称环化。

  摘要：

  在硅烷存在下镍（0）催化的ω-甲酰基-1,3-二烯的不对称环化反应中，使用（2R，5元或6元碳环或吡咯烷衍生物可得到高达86％ee的硅烷研究了5R）-2,5-二甲基-1-苯基膦环烷作为单齿手性配体。这种不对称环化的反应过程可以通过两种可能的机理来解释：一种是通过环烯丙基镍中间体进行环化反应，以生产在侧链上具有内烯烃的环化产物；另一种是通过硅烷的σ键易位和氧杂环丁烷环的镍-氧键，以产生在侧链中具有末端烯烃和/或内烯烃的环化化合物。

  DOI：

  10.1021/jo020438c

文献信息

• Asymmetric Cyclization of ω-Formyl-1,3-dienes Catalyzed by a Zerovalent Nickel Complex in the Presence of Silanes
  作者：Yoshihiro Sato、Nozomi Saito、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo020438c

  日期：2002.12.1

  A nickel(0)-catalyzed asymmetric cyclization of omega-formyl-1,3-diene in the presence of silanes in which five- or six-membered carbocycles or pyrrolidine derivatives were afforded up to 86% ee by the use of (2R,5R)-2,5-dimethyl-1-phenylphospholane as a monodentate chiral ligand was investigated. The reaction course of this asymmetric cyclization can be explained for by two possible mechanisms: one

  在硅烷存在下镍（0）催化的ω-甲酰基-1,3-二烯的不对称环化反应中，使用（2R，5元或6元碳环或吡咯烷衍生物可得到高达86％ee的硅烷研究了5R）-2,5-二甲基-1-苯基膦环烷作为单齿手性配体。这种不对称环化的反应过程可以通过两种可能的机理来解释：一种是通过环烯丙基镍中间体进行环化反应，以生产在侧链上具有内烯烃的环化产物；另一种是通过硅烷的σ键易位和氧杂环丁烷环的镍-氧键，以产生在侧链中具有末端烯烃和/或内烯烃的环化化合物。