9-亚芴基乙酸 | 4425-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-亚芴基乙酸
• 英文名称: fluoren-9-ylidene-acetic acid
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylideneacetic acid；-essigsaeure；fluorenylideneacetic acid；9-fluorenylideneacetic acid；2-fluoren-9-ylideneacetic acid
• CAS: 4425-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD00040930
• 分子量: 222.243
• InChiKey: TUWTVRGEVPWFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233°C
• 沸点：
  385.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-亚芴基乙酸 在 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(9H-fluoren-9-ylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] FENDILINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE FENDILINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明公开了芬地林的新的衍生物，包括具有以下通式的化合物：其中变量在本发明中定义。还提供了包含这些衍生物化合物的药物组合物、试剂盒和制品。本发明还提供了用于制造衍生物的方法和中间体，以及使用衍生物的方法，例如，用于抑制K-Ras质膜定位，以及用于治疗癌症的此类组合物。

  公开号：

  WO2014031755A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(9H-fluoren-9-ylidene)acetaldehyde 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 9-亚芴基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Some Aromatic Acetylenic Carbinols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01617a031

文献信息

• Cu(II)-Mediated Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Zhi-Fei Cheng、Ting-Ting Tao、Yi-Si Feng、Wei-Ke Tang、Jun Xu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02232

  日期：2018.1.5

  A tunable method for the direct trifluoromethylthiolation of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed to afford trifluoromethylthiolated ketones or alkenes. The reaction proceeds smoothly under mild conditions and shows an excellent functional group tolerance.

  已开发出一种直接对α，β-不饱和羧酸进行三氟甲基硫醇化的可调谐方法，以提供三氟甲基硫醇化的酮或烯烃。该反应在温和条件下平稳进行，并显示出优异的官能团耐受性。
• A Free-Radical-Promoted Stereospecific Decarboxylative Silylation of α,β-Unsaturated Acids with Silanes
  作者：Lizhi Zhang、Zhaojia Hang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1002/anie.201509537

  日期：2016.1.4

  acrylic and propiolic acids with silanes was developed. This reaction represents the first example of decarboxylative CSi bond formation and provides an efficient and convenient approach to various synthetically useful alkenyl and alkynyl organosilicon compounds through the reaction of α,β‐unsaturated acids with silanes. Spin‐trapping and EPR experiments support a radical addition/elimination process

  开发了丙烯酸和丙酸与硅烷的立体定向脱羧甲硅烷基化反应。该反应代表了脱羧CSi键形成的第一个例子，并通过α，β-不饱和酸与硅烷的反应为各种合成有用的烯基和炔基有机硅化合物提供了一种有效而便捷的方法。诱捕和EPR实验支持彻底的添加/消除过程。
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Free-Radical-Promoted Copper-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with ICH₂CF₃ and Its Analogues
  作者：Yan Zhu、Juwen Gong、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01107

  日期：2017.7.21

  A novel and efficient free-radical-promoted copper-catalyzed decarboxylative alkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with ICH2CF3 and its analogues has been developed. This methodology provides a convenient access to the synthesis of allylic trifluoromethyl and β-CF3 ketone containing compounds as well as other biologically useful fluorinated molecules and materials.

  已经开发出新颖且有效的由ICH 2 CF 3及其类似物进行的自由基促进的铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧烷基化反应。这种方法提供了以烯丙基三氟甲基和β-CF合成的方便访问3含酮化合物以及其他生物学上有用的氟化分子和材料。
• [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AURANSA INC

  公开号：WO2019103897A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The present invention relates to a group of 1-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2,3- dihydropyridin-6-one (piperlongumine) derivatives, analogs and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to processes for preparing the same; a pharmaceutical composition and formulation containing a derivative of piperlogumine; and use of the derivatives and analogs for treating cancer.

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。