1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-1-yl-essigsaeuremethylester | 112342-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-1-yl-essigsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl)acetate；methyl 2-(2,4-dioxoquinazolin-1-yl)acetate
• CAS: 112342-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD13817379
• 分子量: 234.211
• InChiKey: YSOKYCMBEUPBSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-1-yl-essigsaeuremethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2,4-二氧代-3,4-二氢喹唑啉-1(2H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  基于免疫调节喹唑啉的沙利度胺类似物：设计、合成、细胞凋亡和抗癌评估

  摘要：

  在我们发现潜在的免疫调节抗癌候选物的努力中，设计并合成了一系列带有戊二酰亚胺部分的新喹唑啉酮衍生物作为沙利度胺类似物。新化合物相对于沙利度胺（外消旋）的抗增殖特性针对四种人类癌细胞系进行了评估；即：乳腺癌（MCF-7）、结直肠癌（HCT-116）、肝细胞癌（HepG-2）和前列腺癌（PC3）。化合物6d成为最重要的候选者。它显示 IC 50为 6.93、8.13、7.96 和 24.03 μM，而沙利度胺针对上述四种细胞系的报道分别为 45.76、32.12、61.10 和 76.91 μM。同样，6e和6l, 显示出比沙利度胺更好的结果。进一步的生物学数据显示，与沙利度胺引起的 41.39% 和 45.11% 相比，6d 导致 TNF-α 和 IL-6 水平分别显着降低 78.53% 和 80.29%。此外，6d在将 caspase-3 水平提高约 6 倍方面与沙利度胺相当。到6 天时，COX-I

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135164
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxycarbonylmethyl-3,1-benzoxazin-2,4-dion 在 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-chinazolin-1-yl-essigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Chinazolincarbons�uren, 10. Mitt. Synthese von 1-Methyl-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-essigs�ure, 2,4-Dioxo-chinazolin-1-yl-essigs�uren, 2,4-Dioxo-1,3-chinazolindiessigs�uren und deren Estern

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810042

文献信息

• Process for producing quinazoline derivatives
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US06001831A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  A process for producing 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-quinazoline-1-yl acetic acid derivatives of the formula (I) in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are mutually independently hydrogen, halogen, OH, NO.sub.2, (C.sub.1 -C.sub.6) alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, halogen-substituted (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, R.sup.5 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl, phenyl where the alkyl or phenyl radical may also be substituted by halogen atoms; in which an anthranilic acid derivative of formula (II), in which R.sup.1 to R.sup.5 have the above meaning and R.sup.6 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.6) alkyl or phenyl, where the alkyl or phenyl radical may also be substituted by halogen atoms, is reacted with a metal cyanate and hydrogen chloride in the presence of an inert solvent. ##STR1##

  一种制备式(I)的1,2,3,4-四氢-2,4-二氧基喹唑啉-1-乙酸衍生物的方法，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相互独立地为氢、卤素、羟基、NO.sub.2、(C.sub.1-C.sub.6)烷氧基、(C.sub.1-C.sub.6)烷基、卤素取代的(C.sub.1-C.sub.6)烷基，R.sup.5为氢、(C.sub.1-C.sub.6)烷基、苯基，其中烷基或苯基基团也可以被卤素原子取代；在惰性溶剂的存在下，式(II)的蒽酰氨衍生物与金属氰酸盐和氯化氢反应，其中R.sup.1到R.sup.5具有上述含义，R.sup.6为氢、(C.sub.1-C.sub.6)烷基或苯基，其中烷基或苯基基团也可以被卤素原子取代。
• SUSSE M.; JOHNE S., MONATSH. CHEM., 118,(1987) N 1, 71-79
  作者：SUSSE M.、 JOHNE S.

  DOI：——

  日期：——
• US6001831A
  申请人：——

  公开号：US6001831A

  公开（公告）日：1999-12-14
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES QUINAZOLINIQUES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997002254A1

  公开（公告）日：1997-01-23

  (EN) The object compound of formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen or lower alkylamino which has suitable substituent(s), R2 is hydrogen or halogen, R3 is hydrogen or lower alkyl which may have suitable substituent(s), R4 is lower alkyl which has suitable substituent(s); or (2) is 4-(lower alkyl)piperazinyl, R5 is hydrogen or lower alkyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as a medicament.(FR) Composé de formule (I) où R1 est hydrogèene, halogène ou alkylamino inférieur possédant un ou plusieurs substituants convenables; R2 est hydrogène ou halogène; R3 est hydrogène ou alkyle inférieur pouvant comporter un ou plusieurs substituants convenables; R4 est alkyle inférieur comportant un ou plusieurs substituants convenables; ou (2) est 4-(alkyle inférieur)piperazinyle; R5 est hydrogène ou alkyle inférieur; et A est alkylène inférieur; et ses sels pharmaceutiquement acceptables pouvant être utilisés comme médicament.
• Chinazolincarbons�uren, 10. Mitt. Synthese von 1-Methyl-2,4-dioxo-chinazolin-3-yl-essigs�ure, 2,4-Dioxo-chinazolin-1-yl-essigs�uren, 2,4-Dioxo-1,3-chinazolindiessigs�uren und deren Estern
  作者：Manfred S�sse、Siegfried Johne

  DOI：10.1007/bf00810042

  日期：1987.1