6-amino-3-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one | 70481-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one
• 英文别名: Lwcuuclcxzuorj-uhfffaoysa-；6-amino-3-methyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8-one
• CAS: 70481-91-3
• 化学式: C₅H₆N₆O
• 分子量: 166.142
• InChiKey: LWCUUCLCXZUORJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one 、 乙酸酐 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LOVETTE C. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 3, 555-560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 3-amino-6-hydrazino-1,2,4-triazin-5(4H)-one 反应 12.0h， 以81%的产率得到6-amino-3-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳香化和环化：对3-氨基-6-肼基1,2,4-三嗪-5（2 H）-与一碳片段试剂或亚硝酸反应的环化机理的合理理解

  摘要：

  标题化合物（2）与一碳片段试剂或亚硝酸反应生成杂双环化合物6-氨基-3-取代-1,2,4-三唑[3,4- f ] [1,2]的环化机理，4] triazin-8（7 H）-ones（3a〜d）或6-氨基-1,2,3,4-tetrazolo [5,1- f ] [1,2,4] triazin-8（7本文分别探讨了H）-一（4）。当3-氨基-2-苄基-6-肼基-1,2,4-三嗪-5（2 H）-one（10）时，在相同条件下处理2的N-2苄基化衍生物，环环化不会发生 而是3-氨基-2-苄基-6-取代的1,2,4-三嗪-5（2 H形成一个（11,12,14）和2- N-（2-氨基-1-苄基-4-氧代-1,2,4-三嗪-5-基）半咔唑（13）。或者，当3-氨基-6-肼基-2-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -1，2，4-三嗪-5（2H）-一（16）时，带有2-[（2 -羟基乙氧基）甲基]侧链在N-2的2由N

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430412

文献信息

• Synthesis, Molecular Structure and Characterization of Allylic Derivatives of 6-Amino-3-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]-triazin-8(7H)-one
  作者：Long-Chih Hwang、Shin-Yi Jane、Hsing-Yi Lai、Chun-Hsien Tu、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.3390/11060444

  日期：——

  1-Allyl- (2) and 7-allyl-6-amino-3-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one (3) were obtained via the 18-crown-6-ether catalyzed room temperature reactionof 6-amino-3-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-f][1,2,4]triazin-8(7H)-one (1) with potassiumcarbonate and allyl bromide in dry acetone. The structures of these two derivatives wereverified by 2D-NMR measurements, including gHSQC and gHMBC measurements. Theminor compound 2 may possess aromatic character. A single crystal X-ray diffractionexperiment indicated that the major compound 3 crystallizes from dimethyl sulfoxide in themonoclinic space group P21/n and its molecular structure includes an attached dimethylsulfoxide molecule, resulting in the molecular formula C10H16N6O2S. Molecular structuresof 3 are linked by extensive intermolecular N-H···N hydrogen bonding [graph set C 1 (7)]. 1Each molecule is attached to the dimethyl sulfoxide oxygen via N-H···O intermolecularhydrogen bonding. The structure is further stabilized by π-π stacking interactions.

  3-甲基-1,2,4-三唑并[3,4-f][1,2,4]三嗪-8(7H)-酮 (1) 与碳酸钾和烯丙基溴在干燥丙酮中的室温催化反应得到。通过二维核磁共振测量，包括 gHSQC 和 gHMBC 测量，验证了这两种衍生物的结构。小化合物 2 可能具有芳香特性。单晶 X 射线衍射实验表明，主要化合物 3 由二甲基亚砜结晶而成，其空间群为单斜 P21/n，分子结构包括一个附着的二甲基亚砜分子，分子式为 C10H16N6O2S。3 的分子结构通过广泛的分子间 N-H-N 氢键连接[图集 C 1 (7)]。1 每个分子都通过 N-H-O 分子间氢键与二甲基亚砜氧相连。π-π堆积相互作用进一步稳定了该结构。

表征谱图