(1'S,2'R)-1-[[2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]cyclopropyl]methyl]guanine | 268559-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'S,2'R)-1-[[2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]cyclopropyl]methyl]guanine
• 英文别名: (1'S,2'R)-1-[[2-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]cyclopropyl]methyl]guanine；2-amino-9-[[(1S,2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]cyclopropyl]methyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 268559-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: LQZGRJGUESUTEE-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2'R)-1-[[2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]cyclopropyl]methyl]guanine 在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.16h， 以90.2%的产率得到(1'S,2'R)-1-[[2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  对映异构体1- [2-（羟甲基）环丙基]甲基核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  摘要从关键中间体2合成了环丙基碳环核苷，将其转化为甲磺酸化的环丙基甲醇3。将化合物3与各种嘌呤和嘧啶碱基缩合，得到所需的核苷。评价所有合成的核苷的抗病毒活性和细胞毒性。其中腺嘌呤22和鸟嘌呤23衍生物显示出对HIV-1和HBV的中等抗病毒活性。在高达100μM的体外条件下，没有其他化合物对HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2具有任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033007
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-cyclopropylmethyl ester 在 18-冠醚-6 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1'S,2'R)-1-[[2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]cyclopropyl]methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  对映异构体1- [2-（羟甲基）环丙基]甲基核苷的合成及抗病毒活性

  摘要：

  摘要从关键中间体2合成了环丙基碳环核苷，将其转化为甲磺酸化的环丙基甲醇3。将化合物3与各种嘌呤和嘧啶碱基缩合，得到所需的核苷。评价所有合成的核苷的抗病毒活性和细胞毒性。其中腺嘌呤22和鸟嘌呤23衍生物显示出对HIV-1和HBV的中等抗病毒活性。在高达100μM的体外条件下，没有其他化合物对HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2具有任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770008033007

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activities of Enantiomeric 1-[2-(Hydroxymethyl) Cyclopropyl] Methyl Nucleosides
  作者：Claire Pierra、Sureyya Olgen、Sócrates C. H. Cavalcanti、Yung-Chi Cheng、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1080/15257770008033007

  日期：2000.1

  carbocyclic nucleosides have been synthesized from the key intermediate 2 which was converted to the mesylated cyclopropyl methyl alcohol 3. Condensation of compound 3 with various purine and pyrimidine bases gave the desired nucleosides. All synthesized nucleosides were evaluated for antiviral activity and cellular toxicity. Among them adenine 22 and guanine 23 derivatives showed moderate antiviral activity

  摘要从关键中间体2合成了环丙基碳环核苷，将其转化为甲磺酸化的环丙基甲醇3。将化合物3与各种嘌呤和嘧啶碱基缩合，得到所需的核苷。评价所有合成的核苷的抗病毒活性和细胞毒性。其中腺嘌呤22和鸟嘌呤23衍生物显示出对HIV-1和HBV的中等抗病毒活性。在高达100μM的体外条件下，没有其他化合物对HIV-1，HBV，HSV-1和HSV-2具有任何显着的抗病毒活性。