4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzamide | 1453117-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzamide；4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-N-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzamide
• CAS: 1453117-97-9
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 359.384
• InChiKey: MLPWSROQLPZVCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯衍生物作为抗结核药的合成，表征，生物学活性和3D-QSAR研究

  摘要：

  摘要设计，合成了一系列新的吡咯衍生物，并阐明了它们的结构，并使用微孔板阿拉玛蓝法评估了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性以及对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌的抗菌活性，以及通过肉汤微稀释法测定的大肠杆菌。结构活性关系和3D-QSAR分析已通过拓扑异构体比较分子场分析（CoMFA）进行。使用42个训练集和8个活性化合物的测试集来开发显示交叉验证相关系数（q 2）为0.815，预测标准误差为0.36，非交叉验证相关系数（r 2）为0.973，六项估计的标准误差为0.14。 图形概要合成; 频谱和3D-QSAR研究；描述了一系列新颖的吡咯衍生物的抗细菌，抗结核和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0709-y

文献信息

• Synthesis, characterization, biological activity, and 3D-QSAR studies on some novel class of pyrrole derivatives as antitubercular agents
  作者：Shrinivas D. Joshi、Uttam A. More、Sheshagiri R. Dixit、Haresh H. Korat、Tejraj M. Aminabhavi、Aravind M. Badiger

  DOI：10.1007/s00044-013-0709-y

  日期：2014.3

  designed, synthesized, and their structures have been elucidated along with the evaluation of antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the microplate alamar blue assay method and antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli by broth micro-dilution assay method. Structural activity relationships and 3D-QSAR

  摘要设计，合成了一系列新的吡咯衍生物，并阐明了它们的结构，并使用微孔板阿拉玛蓝法评估了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性以及对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌的抗菌活性，以及通过肉汤微稀释法测定的大肠杆菌。结构活性关系和3D-QSAR分析已通过拓扑异构体比较分子场分析（CoMFA）进行。使用42个训练集和8个活性化合物的测试集来开发显示交叉验证相关系数（q 2）为0.815，预测标准误差为0.36，非交叉验证相关系数（r 2）为0.973，六项估计的标准误差为0.14。 图形概要合成; 频谱和3D-QSAR研究；描述了一系列新颖的吡咯衍生物的抗细菌，抗结核和细胞毒性活性。
• Zr-KIT-6 catalyzed renewable synthesis of N-aryl pyrroles for producing bioactive synthetic compounds
  作者：Arjun K. Manal、Rajendra Srivastava

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.119018

  日期：2023.1

  derivatives. Mechanistic study over Lewis acid Zr-KIT-6 and Bronsted acid KIT-6-SO3H catalysts indicate that the Lewis acid Zr-KIT-6 follows the direct nucleophilic substitution pathway and Bronsted acid KIT-6-SO3H follows the traditional Pall-Knorr reaction pathway. In addition, the co-catalyst-free straightforward domino process requires mild reaction conditions. The broad synthetic utility of the presented

  使用生物质衍生的平台化学品可持续合成生物活性化合物对于满足未来的化学品需求至关重要。本文提出了一种温和且环保的路线，用于从生物质衍生的呋喃中获得结构多样的吡咯衍生物。呋喃与芳基胺反应，在稳健的路易斯酸 Zr-KIT-6 上以高产率构建 N-芳基吡咯。在本研究合成的催化剂中，Zr-KIT-6 (20) 表现出优异的性能。同一协议提供了广泛的实用程序来合成各种功能性吡咯衍生物。对路易斯酸 Zr-KIT-6 和布朗斯台德酸 KIT-6-SO 3 H 催化剂的机理研究表明，路易斯酸 Zr-KIT-6 遵循直接亲核取代途径，布朗斯台德酸 KIT-6-SO 3H遵循传统的 Pall-Knorr 反应途径。此外，无助催化剂的直接多米诺骨牌工艺需要温和的反应条件。所提出方法的广泛合成效用已成功应用于从可再生呋喃中合成具有生物活性和药学相关的抗结核和抗菌活性 N-芳基吡咯衍生物。
• Cascade Synthesis of Pyrroles from Nitroarenes with Benign Reductants Using a Heterogeneous Cobalt Catalyst
  作者：Pavel Ryabchuk、Thomas Leischner、Carsten Kreyenschulte、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202007613

  日期：2020.10.12

  A bifunctional 3d‐metal catalyst for the cascade synthesis of diverse pyrroles from nitroarenes is presented. The optimal catalytic system Co/NGr‐C@SiO2‐L is obtained by pyrolysis of a cobalt‐impregnated composite followed by subsequent selective leaching. In the presence of this material, (transfer) hydrogenation of easily available nitroarenes and subsequent Paal–Knorr/Clauson‐Kass condensation provides

  提出了一种用于从硝基芳烃级联合成多种吡咯的双功能3d金属催化剂。最佳催化体系Co/NGr-C@SiO 2 -L是通过热解钴浸渍复合材料并随后进行选择性浸出而获得的。在这种材料的存在下，容易获得的硝基芳烃的（转移）氢化和随后的 Paal-Knorr/Clauson-Kass 缩合可使用二氢、甲酸或 CO/H 2 O混合物（WGSR条件）作为还原剂。除了有利的步骤经济性之外，这种简单的多米诺骨牌工艺不需要任何溶剂或外部助催化剂。该方法的一般合成效用在各种功能化底物上得到了证明，包括生物活性和药学相关化合物的制备，例如（+）-异沙莫坦。