O-Ethyl S-ethyl 2-methylmonothiosuccinate | 62442-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-Ethyl S-ethyl 2-methylmonothiosuccinate
• 英文别名: 2-Methylbernsteinsaeure-1-ethyl-4-thioethylester；Ethyl 4-(ethylsulfanyl)-2-methyl-4-oxobutanoate；ethyl 4-ethylsulfanyl-2-methyl-4-oxobutanoate
• CAS: 62442-84-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃S
• 分子量: 204.29
• InChiKey: WQENRHADOYCYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Brommethyl-methylmalonsaeure-ethyl-thioethylester 在 三甲基氯硅烷 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到O-Ethyl S-ethyl 2-methylmonothiosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 124. Electroreductive intramolecular coupling of .alpha.-(.omega.-bromoalkyl) .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a014

文献信息

• 1,2-Migrations in free radicals related to coenzyme B12-dependent rearrangements
  作者：Susan. Wollowitz、Jack. Halpern

  DOI：10.1021/ja00218a020

  日期：1988.5

  Les radicaux libres XC(CH 3 )(COOR)CH 2 • , ou X=C(=0)Me, C(=O)SEt, C(=0)OEt, C(=CH 2 )Me, et C 6 H 5 , sont generes par reaction des bromures correspondants avec (n-bu) 3 SnH. Etude de la reaction de migration-1,2 de X pour former les radicaux • C(CH 3 )(COOR)(CH 2 X)

  Les radicaux libres XC(CH 3 )(COOR)CH 2 • , ou X=C(=0)Me, C(=O)SEt, C(=0)OEt, C(=CH 2 )Me, et C 6 H 5 ，sont generes par reaction des bromures对应物avec (n-bu) 3 SnH。Etude de la reaction de migration-1,2 de X pour form les radicaux • C(CH 3 )(COOR)(CH 2 X)
• Mechanism of coenzyme-B₁₂-dependent molecular rearrangements. Evidence for a radical-like process in a model reaction for methylmalonyl–CoA mutase
  作者：A. Ian Scott、John B. Hansen、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1039/c39800000388

  日期：——

  coenzyme-B12-dependent methylmalonyl–CoA mutase reaction have suggested (i) that the C–Co bond in the alkylcobalamin intermediate is capable of both carbanionic and homolytic cleavage, and (ii) that the skeletal rearrangement most probably takes place at the radical stage.

  辅酶-B 12依赖的甲基丙二酰-CoA突变酶反应模型系统的机理研究表明：（i）烷基钴胺素中间体中的C-Co键能够进行碳负离子和均溶裂解，以及（ii）骨架重排很可能发生在激进阶段。
• RADICAL REARRANGEMENT OF A THIOESTER MEDIATED BY COBALAMIN
  作者：Masaru Tada、Kunimi Inoue、Masami Okabe

  DOI：10.1246/cl.1986.703

  日期：1986.5.5

  Zinc-reduction of 2-(ethylthio)carbonyl-2-phenylpropyl bromide in the presence of cobalamin gave the products formed by the migration of the thioester group. The formation of olefinic products excludes an anion mechanism and the rearrangement is concluded to be a radical rearrangement under the assistance of cobalamin.

  在钴胺素存在下，2-(乙硫基)羰基-2-苯基丙基溴化物的锌还原反应产生了硫酯基团迁移形成的产品。烯烃产品的形成排除了阴离子机制，而重排被确定为在钴胺素协助下的自由基重排。
• The mechanism of action of coenzyme B12. The role of thioester in a nonenzyme model reaction for coenzyme B12 dependent isomerization of methylmalonyl coenzyme A to succinyl coenzyme A
  作者：A. Ian Scott、Kilmo Kang

  DOI：10.1021/ja00448a063

  日期：1977.3
• Free radical rearrangement involving the 1,2-migration of a thioester group. Model for the coenzyme B12-dependent methylmalonyl-CoA mutase reaction
  作者：Susan Wollowitz、Jack Halpern

  DOI：10.1021/ja00338a066

  日期：1984.12