tert-butyl ((5-pentyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl ((5-pentyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl ((5-pentyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)carbamate；tert-butyl N-[(3-pentyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)methyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₂₄N₄O₂
• 分子量: 268.359
• InChiKey: VWZZOYBHPZFANS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((5-pentyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索杂芳族环取代抗疟原虫泛酰胺的不稳定酰胺。

  摘要：

  引起疟疾的疟原虫寄生虫正在发展对抗疟药的抗药性，从而为新型抗疟原虫药物提供了动力。尽管泛酰胺显示出有效的抗疟原虫活性，但是血液中存在的泛肽酶/ vanins的水解作用很快使它们失活。我们在本文中报道了泛酰胺类似物小文库的合成和生物活性，该文库中的不稳定酰胺基被杂芳环取代。这些类似物中的几种显示出针对恶性疟原虫和/或诺氏疟原虫的纳摩尔抗疟原虫活性。，并且在泛酸酶存在下稳定。已知的三唑和新型异恶唑衍生物均被进一步表征，并发现它们在体外具有高选择性指数，中等或较高的Caco-2渗透性以及中等或较低的微粒体清除率。尽管它们不能抑制体内伯氏疟原虫的增殖，但所提供的药代动力学和接触时间数据为可能在小鼠中实现抗血浆活性的化合物谱提供了基准，并且应该有助于铅的优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01755
• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl ((5-pentyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  探索杂芳族环取代抗疟原虫泛酰胺的不稳定酰胺。

  摘要：

  引起疟疾的疟原虫寄生虫正在发展对抗疟药的抗药性，从而为新型抗疟原虫药物提供了动力。尽管泛酰胺显示出有效的抗疟原虫活性，但是血液中存在的泛肽酶/ vanins的水解作用很快使它们失活。我们在本文中报道了泛酰胺类似物小文库的合成和生物活性，该文库中的不稳定酰胺基被杂芳环取代。这些类似物中的几种显示出针对恶性疟原虫和/或诺氏疟原虫的纳摩尔抗疟原虫活性。，并且在泛酸酶存在下稳定。已知的三唑和新型异恶唑衍生物均被进一步表征，并发现它们在体外具有高选择性指数，中等或较高的Caco-2渗透性以及中等或较低的微粒体清除率。尽管它们不能抑制体内伯氏疟原虫的增殖，但所提供的药代动力学和接触时间数据为可能在小鼠中实现抗血浆活性的化合物谱提供了基准，并且应该有助于铅的优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01755

文献信息

• Renal-selective biphenylalkyl 1H-substituted-1,2,4-triazole angiotensin
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05217985A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  Renal-selective compounds are described which, in one embodiment, are prodrugs preferentially converted in the kidney to compounds capable of blocking angiotensin II (AII) receptors. These prodrugs are conjugates formed from two components, namely, a first component provided by an AII antagonist compound and a second component which is capable of being cleaved from the first component when both components are chemically linked within the conjugate. The two components are chemically linked by a bond which is cleaved selectively in the kidney, for example, by an enzyme. The liberated AII antagonist compound is then available to block AII receptors within the kidney. Conjugates of particular interest are glutamyl derivatives of biphenylmethyl 1H-substituted-1,2,4-triazole compounds, of which N-acetylglutamic acid, 5-[[4'-[(3,5-dibutyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl][1,1'-biphenyl]-2-yl]]ca rbonylhydrazide, (shown below) is an example: ##STR1##

  本文描述了一种肾脏选择性化合物，其中，在一种实施例中，这些前药优先在肾脏中转化为能够阻断血管紧张素II（AII）受体的化合物。这些前药是由两个组分形成的结合物，即由AII拮抗剂化合物提供的第一组分和当两个组分在结合物中化学连接时能够被剪切的第二组分。两个组分通过一种键化学连接，该键在肾脏中被选择性地剪切，例如，通过酶。释放的AII拮抗剂化合物然后可用于阻断肾脏内的AII受体。特别感兴趣的结合物是双苯甲基1H-取代-1,2,4-三唑化合物的谷氨酰衍生物，其中N-乙酰谷氨酸，5-[[4'-[(3,5-二丁基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基][1,1'-联苯]-2-基]]羰基肼（如下所示）是一个例子：##STR1##
• Renal-selective biphenylalkyl 1H-substituted-1, 2, 4- triazole angiotensin I I antagonists for treatment of hypertension
  申请人：G.D. Searle & Co.,

  公开号：US20040220245A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Renal-selective compounds are described which, in one embodiment, are prodrugs preferentially converted in the kidney to compounds capable of blocking angiotensin II (AII) receptors. These prodrugs are conjugates formed from two components, namely, a first component provided by an AII antagonist compound and a second component which is capable of being cleaved from the first component when both components are chemically linked within the conjugate. The two components are chemically linked by a bond which is cleaved selectively in the kidney, for example, by an enzyme. The liberated AII antagonist compound is then available to block AII receptors within the kidney. Conjugates of particular interest are glutamyl derivatives of biphenylmethyl 1H-substituted-1,2,4-triazole compounds, of which N-acetylglutamic acid, 5-[[4′-[(3,5-dibutyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl][1,1′-biphenyl]-2-yl]]carbonylhydrazide, (shown below) is an example: 1

  本文描述了一种肾选择性化合物，其中，在一种实施例中，这些前药被优先转化为能够阻断血管紧张素II（AII）受体的化合物。这些前药是由两个组分形成的结合物，即由AII拮抗剂化合物提供的第一组分和当两个组分在结合物中化学连接时能够被从第一组分中裂解的第二组分。这两个组分通过一种在肾脏中有选择性的键进行化学连接，例如，通过一种酶。释放的AII拮抗剂化合物随后可用于阻断肾脏内的AII受体。特别感兴趣的结合物是双苯甲基1H-取代-1,2,4-三唑化合物的谷氨酰衍生物，其中N-乙酰谷氨酸，5-[[4'-(3,5-二丁基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基][1,1'-联苯基]-2-基]甲酰肼（如下图所示）是一个例子：1
• Renal-selective biphenylalkyl 1H-substituted-1,2,4-triazole angiotensin II antagonists for treatment of hypertension
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040121989A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Renal-selective compounds are described which, in one embodiment, are prodrugs preferentially converted in the kidney to compounds capable of blocking angiotensin II (AII) receptors. These prodrugs are conjugates formed from two components, namely, a first component provided by an AII antagonist compound and a second component which is capable of being cleaved from the first component when both components are chemically linked within the conjugate. The two components are chemically linked by a bond which is cleaved selectively in the kidney, for example, by an enzyme. The liberated AII antagonist compound is then available to block AII receptors within the kidney. Conjugates of particular interest are glutamyl derivatives of biphenylmethyl 1H-substituted-1,2,4-triazole compounds, of which N-acetylglutamic acid, 5-[[4′-[(3,5-dibutyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl][1,1′-biphenyl]-2-yl]]carbonylhydrazide, (shown below) is an example: 1

  本文描述了肾脏选择性化合物，其中，在一种实施例中，这些前药被优先转化为能够阻断血管紧张素II（AII）受体的化合物。这些前药是由两个组分形成的共轭物，即由AII拮抗剂化合物提供的第一组分和当两个组分在共轭物中化学连接时能够被剪切的第二组分。这两个组分通过一种键化学连接，该键在肾脏中被选择性地剪切，例如，通过一种酶。释放的AII拮抗剂化合物随后可用于阻断肾脏内的AII受体。特别感兴趣的共轭物是双苯甲基1H-取代-1,2,4-三唑化合物的谷氨酰衍生物，其中N-乙酰谷氨酸，5-[[4′-[(3,5-二丁基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基] [1,1′-联苯] -2-基] -羧酰肼（如下图所示）是一个例子：1
• US5217985A
  申请人：——

  公开号：US5217985A

  公开（公告）日：1993-06-08
• US7132437B2
  申请人：——

  公开号：US7132437B2

  公开（公告）日：2006-11-07