2-Chloro-4,5-dimethoxy-benzaldehyde oxime | 18093-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-4,5-dimethoxy-benzaldehyde oxime
• 英文别名: 2-Chloro-4,5-dimethoxybenzaldehyde oxime；N-[(2-chloro-4,5-dimethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 18093-06-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: GLHCTUDCOKCRGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-4,5-dimethoxy-benzaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 草酰氯 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三甲胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3-(2-chloro-4,5-dimethoxyphenyl)isoxazol-5-yl)methyl 4-(diisopropylamino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  非核苷类乙型肝炎病毒抑制剂3-苯基异恶唑啉衍生物的合成与评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的3-苯基异恶唑啉衍生物。这些化合物用 HepG2 2.15 细胞进行测定，以评估它们的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性。评价结果表明，大多数化合物对抑制HBV均有效，且比3 TC（拉米夫定）更有效。其中化合物33、34、36和27对抑制HBsAg分泌具有较强的抗HBV活性，IC 50分别为4.87 μM（SI = 11.71）、7.36 μM（SI = 25.25）、37.00 μM（SI = 8.69）和37.30 μM (SI = 13.98) 分别。化合物23、37、39和36用 IC 强烈抑制 HBeAg 的分泌50分别为 12.03 μM (SI = 2.91)、15.3 μM (SI = 1.36)、16.22 μM (SI = 1.60) 和 47.99 μM (SI = 6.71)。作为非核苷药物，这些化合物可抑制 HBV DNA 的复制。分子对接研究结果揭示了与

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133177
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Chloro-4,5-dimethoxy-benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  非核苷类乙型肝炎病毒抑制剂3-苯基异恶唑啉衍生物的合成与评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的3-苯基异恶唑啉衍生物。这些化合物用 HepG2 2.15 细胞进行测定，以评估它们的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性。评价结果表明，大多数化合物对抑制HBV均有效，且比3 TC（拉米夫定）更有效。其中化合物33、34、36和27对抑制HBsAg分泌具有较强的抗HBV活性，IC 50分别为4.87 μM（SI = 11.71）、7.36 μM（SI = 25.25）、37.00 μM（SI = 8.69）和37.30 μM (SI = 13.98) 分别。化合物23、37、39和36用 IC 强烈抑制 HBeAg 的分泌50分别为 12.03 μM (SI = 2.91)、15.3 μM (SI = 1.36)、16.22 μM (SI = 1.60) 和 47.99 μM (SI = 6.71)。作为非核苷药物，这些化合物可抑制 HBV DNA 的复制。分子对接研究结果揭示了与

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133177

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel (E)-1-arylethan-1-one O-((3-arylisoxazol-5-yl) methyl) oxime derivatives as potent non-nucleoside HBV inhibitors
  作者：Yunhou Huang、Na Liu、Qiuyue Ning、Min Zhou、Ning Zang、Taoyuan Liang、Wanxing Wei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132789

  日期：2022.7

  A series of novel O-((3-arylisoxazol-5-yl) methyl) oxime derivatives were synthesized by highly regioselective dipolar cycloadditions of nitrile oxides with (E)-1-arylethan-1-one O-prop-2-yn-1-yl oxime substrates. Results showed that in the formation of (E)-N-hydroxy-3,4-dimethoxybenzimidoyl chloride, chlorinating substitution in phenyl occurred when excess N-chlorosuccinimide. The crystal structure

  通过腈氧化物与 ( E )-1-arylethan-1-one O-prop-2-yn-的高区域选择性偶极环加成反应合成了一系列新型 O-((3-arylisoxazol-5-yl)methyl) 肟衍生物。1-基肟底物。结果表明，在(E)-N-hydroxy-3,4-dimethoxybenzimidoyl chloride 的形成过程中，过量的 N-氯代丁二酰亚胺发生了苯基的氯化取代。该系列化合物中10个的晶体结构为顺式环化产物，-C(CH 3 )=NO-部分为E构型。作为三斜晶体，异恶唑-5-基环（B）和苯环（A) 为 57.43°，二面角为 25.22°。对这些化合物的抗HBV活性进行了筛选。结果显示化合物11、19和12有效抑制 HBeAg（IC 50 = 158.28 ± 0.02、127.51 ± 0.01 和 213.26 ± 0.04 分别）。化合物11、19和23对 HBsAg