6Z,9Z,12Z,15-hexadecatetraenoic acid | 86995-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6Z,9Z,12Z,15-hexadecatetraenoic acid
• 英文别名: hexadeca-6c,9c,12c,15-tetraenoic acid；Hexadeca-6c,9c,12c,15-tetraensaeure；(6Z,9Z,12Z)-6,9,12,15-Hexadecatetraenoic acid；(6Z,9Z,12Z)-hexadeca-6,9,12,15-tetraenoic acid
• CAS: 86995-95-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: OKBAWLHHZWRDBE-YSTUJMKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triphenyl-[(Z)-6-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hex-3-enylidene]-lambda5-phosphane 在 lithium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 6Z,9Z,12Z,15-hexadecatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  标记和未标记的6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的短合成物，作为用于生物合成研究硅藻的代谢探针。

  摘要：

  我们描述了在海洋和淡水硅藻中发现的不寻常的多不饱和6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的简短合成。使用一锅还原双-维蒂希-烯化，可以从容易获得的前体中生成脂肪酸的均轭共轭四烯骨架。还原性烯烃化可以使对称的双维蒂希盐作为关键合成子进行非统计的不对称化。该短序列还应用于相应的9，10-[（2）H（2）]标记的脂肪酸的产生。如果施用于罗氏藻的细胞片段9,10-[（2）H（2）]-6Z，9Z，12Z，15-六癸烯酸被氧化转化为醛1,2-[（2）H（2） ] -2E，4E / Z，7-八碳烯，参与该藻类的化学防御。使用综合标准，可以证明C16：rotut。rotula细胞受伤后释放出4 omega1脂肪酸。具有标记的双维蒂希盐的合成是普遍使用的，并且还可用于快速产生其他内部标记的官能化和非官能化的多不饱和脂肪酸。据我们所知，这代表了6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2004.04.011

文献信息

• Hydrophobic cross-linked gels for bioabsorbable drug carrier coatings
  申请人：Faucher M. Keith

  公开号：US20070202149A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Coatings for medical devices, methods of making the coatings, and methods of using them are described.
• HYDROPHOBIC CROSS-LINKED GELS FOR BIOABSORBABLE DRUG CARRIER COATINGS
  申请人：Faucher Keith M.

  公开号：US20120213839A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Coatings for medical devices, methods of making the coatings, and methods of using them are described.
• US8501229B2
  申请人：——

  公开号：US8501229B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• US9220820B2
  申请人：——

  公开号：US9220820B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• Short synthesis of labeled and unlabeled 6Z,9Z,12Z,15-hexadecatetraenoic acid as metabolic probes for biosynthetic studies on diatoms
  作者：Georg Pohnert、Sven Adolph、Thomas Wichard

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2004.04.011

  日期：2004.9

  We describe a short synthesis of the unusual polyunsaturated 6Z,9Z,12Z,15-hexadecatetraenoic acid found in marine and fresh water diatoms. Using a one pot reductive bis-Wittig-olefination, the homoconjugated tetraene backbone of the fatty acid can be generated from easy available precursors. Reductive olefination allows the non-statistical dissymmetrisation of a symmetrical bis-Wittig salt as key synthon

  我们描述了在海洋和淡水硅藻中发现的不寻常的多不饱和6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的简短合成。使用一锅还原双-维蒂希-烯化，可以从容易获得的前体中生成脂肪酸的均轭共轭四烯骨架。还原性烯烃化可以使对称的双维蒂希盐作为关键合成子进行非统计的不对称化。该短序列还应用于相应的9，10-[（2）H（2）]标记的脂肪酸的产生。如果施用于罗氏藻的细胞片段9,10-[（2）H（2）]-6Z，9Z，12Z，15-六癸烯酸被氧化转化为醛1,2-[（2）H（2） ] -2E，4E / Z，7-八碳烯，参与该藻类的化学防御。使用综合标准，可以证明C16：rotut。rotula细胞受伤后释放出4 omega1脂肪酸。具有标记的双维蒂希盐的合成是普遍使用的，并且还可用于快速产生其他内部标记的官能化和非官能化的多不饱和脂肪酸。据我们所知，这代表了6Z，9Z，12Z，15-六癸二烯酸的首次合成。