4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione | 65331-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazolin-2(1H)-thione；4-(4-methoxy-phenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazoline-2-thione；4-(4-Methoxyphenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione；4-(4-methoxyphenyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazoline-2-thione
• CAS: 65331-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂OS
• 分子量: 274.387
• InChiKey: IXHYANNDAFKIIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DEVELOPMENT OF NEW MOLECULAR ENTITIES AS POTENT NON-STEROIDAL NON-ACIDIC ANTI-INFLAMMATORY AGENTS - PART-I: SYNTHESIS OF SOME SUBSTITUTED PYRAZOLO-[3, 4-a] THIOZOLO [2', 3'-b] QUINAZOLINES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.5.389
• 作为产物：
  描述：

  E-2-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone 、 硫脲 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  DEVELOPMENT OF NEW MOLECULAR ENTITIES AS POTENT NON-STEROIDAL NON-ACIDIC ANTI-INFLAMMATORY AGENTS - PART-I: SYNTHESIS OF SOME SUBSTITUTED PYRAZOLO-[3, 4-a] THIOZOLO [2', 3'-b] QUINAZOLINES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.5.389

文献信息

• One pot synthesis of spiro pyrimidinethiones/spiro pyrimidinones, quinazolinethiones/quinazolinones, and pyrimidopyrimidines
  作者：Poonam Gupta、Shallu Gupta、Anand Sachar、Daljeet Kour、Jasbir Singh、Rattan L. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.282

  日期：——

  1:1:3 in solventless reaction in presence of NiCl2/KI afforded 1,5‐diaryl‐3‐thioxo‐2,4‐ diazaspiro[5.5]undecane‐7,11‐dione/1,5‐diaryl‐2,4‐diazaspiro[5.5]undecane‐3,7,11‐trione analogues and 7,11‐diaryl‐9‐thioxo‐2,4,8,10‐tetraazaspiro[5.5]undecane‐1,3,5,‐trione/7,11‐diaryl‐2,4,8,10‐tetraazaspiro[5.5] undecane‐1,3,5,9‐tetraone analogues, respectively. The similar condensation of cyclohexane‐1,3‐dione/cyclohexanone

  NiCl 2存在下无溶剂反应中摩尔比为1：1：3的环己烷-1,3-二酮/巴比妥酸，硫脲/脲和芳香醛的缩合反应/ KI提供1,5-二芳基-3-硫代氧2-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-7,11-二酮/ 1,5-二芳基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-3,7,11 -trione类似物和7,11-diaryl-9-thioxo-2,4,8,10-tetraazaspiro [5.5]十一烷-1,3,5，trione / 7,11-diaryl-2-2,4,8,10 -tetraazaspiro [5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮类似物。环己烷-1,3-二酮/环己酮，硫脲/脲和芳香醛/杂芳醛在回流的甲醇中以1：1：1的类似比例缩合得到4-芳基/杂芳基-2-硫代氧杂1 2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-5,4-芳基/杂芳基，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮类似物和4-芳基/杂芳基-1
• Highly Chemoselective Multicomponent Biginelli-Type Condensations of Cycloalkanones, Urea or Thiourea and Aldehydes
  作者：Yu-lin Zhu、Shen-lin Huang、Yuan-jiang Pan

  DOI：10.1002/ejoc.200400845

  日期：2005.6

  The classical Biginelli reaction is considerably extended by use of cycloalkanones instead of 1,3-dicarbonyl compounds. Use of TMSCl as a Lewis acid allowed one-pot chemoselective multicomponent Biginelli reactions between cycloalkanones, urea or thiourea, and aldehydes. Under similar reaction conditions, thiourea exhibited different behavior to urea, and aliphatic aldehydes showed lower reactivity

  通过使用环烷酮代替 1,3-二羰基化合物，可以大大扩展经典的 Biginelli 反应。使用 TMSCl 作为路易斯酸允许在环烷酮、尿素或硫脲和醛之间进行一锅化学选择性多组分 Biginelli 反应。在相似的反应条件下，硫脲表现出与尿素不同的行为，脂肪醛的反应性低于芳香醛。提出了解释该反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• 3,4-Disubstituted-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2-thiones: Synthesis, Antimicrobial Evaluation and QSAR Investigations Using Hansch Analysis
  作者：Maninder Minu、Ananda Thangadurai、Sharad R. Wakode、Shyam S. Agrawal、Balasubramanian Narasimhan

  DOI：10.1002/ardp.200700153

  日期：2008.4

  studies by Hansch analysis applied to find out the correlation between physicochemical characteristics of synthesized compounds with antimicrobial activity demonstrated the contribution of electronic parameter, total energy (Te) and the topological parameter (valence second order molecular connectivity index (2χv)). Excellent statistically significant models were developed by Hansch approach (r2 = 0.828–0

  合成了3,4-二取代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2-硫酮衍生物，并通过理化和光谱手段对其进行了表征，并对这些化合物的抗菌研究结果金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌通过试管稀释法表明 4-（4-氯苯基）-3-（4-硝基苯磺酰基）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2 -硫酮6和4-(4-氟苯基)-3-(4-硝基苯磺酰基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2-硫酮12是最有潜力的。此外，Hansch 分析的 QSAR 研究用于找出合成化合物的理化特性与抗菌活性之间的相关性，证明了电子参数的贡献，总能量（Te）和拓扑参数（价二阶分子连接指数（2xv））。通过 Hansch 方法 (r2 = 0.828-0.898) 为所研究的三种微生物开发了具有统计学意义的优秀模型。交叉验证的 r2 (q2) 表明模型对所有案例的预测能力也非常好 (q2 = 0.776-0
• Phucho; Nongpiur; Nongrum, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 346 - 350
  作者：Phucho、Nongpiur、Nongrum、Nongkhlaw

  DOI：——

  日期：——
• YOSIF, N. M.;NOFAL, Z. M.;GADALLA, K. Z.;MANDOUR, A. H.;SALAMA, M. A., ORIENTAL J. CHEM., 5,(1989) N, C. 173-180
  作者：YOSIF, N. M.、NOFAL, Z. M.、GADALLA, K. Z.、MANDOUR, A. H.、SALAMA, M. A.

  DOI：——

  日期：——