(S)-2-(1-imidazolyl)-4-methylpentanoicacidmethylester | 928048-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-imidazolyl)-4-methylpentanoicacidmethylester
• 英文别名: methyl (2S)-2-imidazol-1-yl-4-methylpentanoate
• CAS: 928048-93-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: ZBAXVWGOMYPZGG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-imidazolyl)-4-methylpentanoicacidmethylester 、 苯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到(2S)-2-imidazol-1-yl-4-methyl-1,1-diphenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的新型手性咪唑鎓盐的合成：在手性分子识别中的评价

  摘要：

  合成了一系列新的衍生自天然氨基酸的咪唑鎓盐，并对其进行了手性位移试剂的NMR NMR对映鉴别。这些咪唑鎓受体包含不同的结构修饰，并且在添加相应的CSR之后，酸信号的分裂取决于这些结构变量。化合物8b对外消旋的Mosher酸表现出最强的手性溶剂化性能，被认为是确定其对映体组成的合适CSR。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.028
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 sodium (S)-2-(1H-imidazol-1-yl)-4-methylpentanoate 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以75%的产率得到(S)-2-(1-imidazolyl)-4-methylpentanoicacidmethylester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的新型手性咪唑鎓盐的合成：在手性分子识别中的评价

  摘要：

  合成了一系列新的衍生自天然氨基酸的咪唑鎓盐，并对其进行了手性位移试剂的NMR NMR对映鉴别。这些咪唑鎓受体包含不同的结构修饰，并且在添加相应的CSR之后，酸信号的分裂取决于这些结构变量。化合物8b对外消旋的Mosher酸表现出最强的手性溶剂化性能，被认为是确定其对映体组成的合适CSR。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.028

文献信息

• Chiral bisimidazolium salts derived from amino acids and their palladium(II)- and platinum(II)-biscarbene complexes
  作者：Anke Meyer、Maria A. Taige、Thomas Strassner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.01.036

  日期：2009.5

  good yields via a one-pot ring closing reaction, followed by esterification. The methylene bridged bisimidazolium iodide salts are accessible in moderate yields. Corresponding palladium(II)- and platinum(II)-NHC complexes could be synthesized and fully characterized, but do not show optical activity. We also report a solid state structure of one of the synthesized palladium(II) biscarbene compounds derived

  我们报道了从天然存在的l-氨基酸合成的新手性双咪唑鎓盐。它们用作二齿N-杂环卡宾金属络合物的前体。通过一锅闭环反应，然后酯化，可以高收率合成手性咪唑。亚甲基桥联的碘化双咪唑鎓盐可以以中等收率获得。可以合成并完全表征相应的钯（II）-和铂（II）-NHC配合物，但不显示旋光性。我们还报告了一种衍生自丙氨酸的合成钯（II）双卡宾化合物的固态结构。
• Synthesis of new chiral imidazolium salts derived from amino acids: their evaluation in chiral molecular recognition
  作者：Belén Altava、Dalgi S. Barbosa、M. Isabel Burguete、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.028

  日期：2009.5

  A family of new imidazolium salts derived from natural amino acids has been synthesized and tested for NMR enantiodiscrimination, as chiral shift reagents, of carboxylic acids. These imidazolium receptors contain different structural modifications and the splitting of the signals of the acids, after addition of the corresponding CSRs, depends on these structural variables. Compound 8b exhibited the

  合成了一系列新的衍生自天然氨基酸的咪唑鎓盐，并对其进行了手性位移试剂的NMR NMR对映鉴别。这些咪唑鎓受体包含不同的结构修饰，并且在添加相应的CSR之后，酸信号的分裂取决于这些结构变量。化合物8b对外消旋的Mosher酸表现出最强的手性溶剂化性能，被认为是确定其对映体组成的合适CSR。